5-carboxy-2-methylthiomethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3-carboethoxy-1,4-dihydropyridine | 131767-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-carboxy-2-methylthiomethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3-carboethoxy-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-2-methyl-6-(methylsulfanylmethyl)-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 131767-78-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: MAYJAEKGBNSLAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Methylthiomethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3-carboethoxy-5-carboallyloxy-1,4-dihydropyridine 、 甲酸铵 、 三苯基膦 、 盐酸 在 钯 乙酸乙酯 、 disodium;carbonate 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以to give mg 160 of 5-carboxy-2-methylthiomethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3-carboethoxy-1,4-dihydropyridine as an amorphous solid的产率得到5-carboxy-2-methylthiomethyl-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-3-carboethoxy-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparation of enantiomerically pure polysubstituted

  摘要：

  一种用于光学分辨手性的1,4-二氢吡啶的过程，其中包含异硫脲基。将手性活性酸与手性异硫脲酰基化合物反应，产生异构体混合物的异硫脲盐，使用传统技术分离单个组分，得到光学纯的1,4-二氢吡啶的异硫脲酰基和常规酸盐。然后可以对这些光学纯的1,4-二氢吡啶进行脱硫和不同的转化，以得到其他对映纯和治疗上有用的1,4-二氢吡啶。

  公开号：

  US05245039A1

文献信息

• A process for preparation of enantiomerically pure polysubstituted 1,4-dihydropyridines
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0383320A1

  公开（公告）日：1990-08-22

  A process for the optical resolution of racemic 1,4-dihydropyridines, containing isothioureido groups. Salification of racemic isothioureas with optically active acids produces diasteroisomeric mixtures of isothiouronium salts, that, using conventional techniques, are separated in the individual components to give optically pure isothioureides of 1,4-dihydropyri­dines and salts thereof with conventional acids. Said optically pure 1,4-dihydropyridines can then be subjected to desulphuration and to different transformations to give other enantiomerically pure and therapeutically useful 1,4-dihydropyridines.

  一种对含有异硫脲基的外消旋 1,4-二氢吡啶进行光学分解的工艺。用光学活性酸盐化外消旋异硫脲，可产生异硫脲鎓盐的二异构体混合物，用常规技术分离各组分，可得到光学纯度为 1,4-二氢吡啶的异硫脲及其与常规酸的盐。上述光学纯度的 1,4-二氢吡啶可以进行脱硫和不同的转化，从而得到其他对映体纯度和治疗用途的 1,4-二氢吡啶。
• A PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE POLYSUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：EP0458823B1

  公开（公告）日：1993-10-13
• US5245039A
  申请人：——

  公开号：US5245039A

  公开（公告）日：1993-09-14
• [EN] A PROCESS FOR PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE POLYSUBSTITUTED 1,4-DIHYDROPYRIDINES
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM ITALIA S.P.A.

  公开号：WO1990009376A1

  公开（公告）日：1990-08-23

  (EN) A process for the optical resolution of racemic 1,4-dihydropyridines, containing isothioureido groups. Salification of racemic isothioureas with optically active acids produces diasteroisomeric mixtures of isothiouronium salts, that, using conventional techniques, are separated in the individual components to give optically pure isothioureides of 1,4-dihydropyridines and salts thereof with conventional acids. Said optically pure 1,4-dihydropyridines can then be subjected to desulphuration and to different transformations to give other enantiomerically pure and therapeutically useful 1,4-dihydropyridines.(FR) Le procédé décrit sert à la résolution optique de 1,4-dihydropyridines racémiques, contenant des groupes isothio-uréido. La salification d'isothio-urées racémiques avec des acides optiquement actifs produit des mélanges diastéro-isomères de sels d'isothio-uronium, qui, au moyen de techniques traditionnelles, sont séparés en leurs composants individuels pour former des isothio-uréides optiquement pures de 1,4-dihydropyridines et des sels de ces composés avec des acides traditionnels. Ces 1,4-dihydropyridines optiquement pures peuvent ensuite être soumises à désulfuration et à différentes transformations pour former d'autres 1,4-dihydropyridines énantiomériquement pures et thérapeutiquement utiles.