(Z)-4-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzonitrile | 41231-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzonitrile
• 英文别名: Phenyl-p-cyano-Derivat von β-tert-Butylstyrol
• CAS: 41231-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N
• 分子量: 185.269
• InChiKey: HVEDUKHIKIHNLF-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-2-(4-氰基苯基)乙烯 、 叔丁基氯化镁 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(E)-4-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  用叔烷基，仲烷基和伯烷基格氏试剂将铜介导的或无金属的宝石二溴烯烃烷基化

  摘要：

  描述了用叔，仲和伯烷基格氏试剂对宝石-二溴烯烃进行新型的铜介导或无过渡金属的烷基化。发现这些反应的结果高度依赖于反应条件和所用格氏试剂的类型。具体地说，在50mol％的CuCN存在下或在无过渡金属的条件下，宝石-二溴烯烃的叔烷基化有效地进行，从而以高收率提供了叔烷基取代的单溴烯烃或烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131804

文献信息

• Metal-Free Oxidative Decarbonylative Hydroalkylation of Alkynes with Secondary and Tertiary Alkyl Aldehydes
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Bang Liu、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201501113

  日期：2016.6.16

  A new, metal‐free, radical‐mediated oxidative decarbonylative hydroalkylation of various alkynes with secondary and tertiary alkyl aldehydes using di‐tert‐butyl peroxide (DTBP) as oxidant is presented. This method enables the simultaneous formation of a CC bond and a CH bond through a sequence of decarbonylation, radical addition and protonation, and provides a straightforward route for transforming

  提出了一种新的，无金属，自由基介导的，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂的仲炔和叔烷基醛与各种炔烃的氧化脱羰加氢烷基化反应。该方法能够同时形成一个C  C键和C 通过脱羰基加和质子化的序列H键，并且提供用于将炔烃到烯烃与二者的炔烃和烷基醛的高相容性的直接路由。