6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基乙酸酯 | 223420-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基乙酸酯
• 英文名称: 4-[(acetyloxy)methyl]-6-bromo-7-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: BhcOAc；6-Bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl acetate；(6-bromo-7-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)methyl acetate
• CAS: 223420-18-6
• 化学式: C₁₂H₉BrO₅
• 分子量: 313.104
• InChiKey: MOFHJHZZLCZNOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基乙酸酯 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 6-溴-7-羟基-4-(羟甲基)香豆素
  参考文献：
  名称：

  基于等位基因的8-氮杂香豆素型光不稳定保护基的设计：香豆素-4-基甲基的亲水性增加策略。

  摘要：

  描述了作为水性光不稳定保护基团的8-氮杂香豆素-4-基甲基的开发。该策略的关键特征是Bhc衍生物的C7–C8烯醇双键被酰胺键等位取代，导致发色团从香豆素转化为8-氮杂香豆素。该策略使水溶性大大提高，光裂解容易。

  DOI：

  10.1021/ol5000583
• 作为产物：
  描述：

  4-溴间苯二酚 在 甲烷磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  用于光控细胞氧化应激的笼状过氧化物的合成和光化学性质

  摘要：

  我们开发了笼式氢过氧化物 BhcTBHP，在蓝光照射下释放促氧化剂 TBHP。MitoTBHP 在第 7 位具有三苯基膦，在光照射下触发线粒体中的选择性氧化应激和膜去极化。这项研究为研究活细胞中的氧化还原信号和氧化应激提供了一个强大的工具。

  DOI：

  10.1039/d3cc01192e

文献信息

• Development of the 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl group as a new entry of photolabile protecting groups
  作者：Hikaru Takano、Tetsuo Narumi、Nami Ohashi、Akinobu Suzuki、Toshiaki Furuta、Wataru Nomura、Hirokazu Tamamura

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.063

  日期：2014.7

  substitution effect of the position of the bromo group on the photosensitivity of the 8-azacoumarin chromophore leads to the development of a highly photosensitive 8-aza-3-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl (aza-3-Bhc) group that shows excellent photolytic efficiency and hydrophilicity with long-wavelength absorption maxima. The newly identified aza-3-Bhc group can be applied to caged glutamates for

  溴基团的位置对8-氮杂香豆素发色团的光敏性具有显着的取代作用，导致开发出高度光敏的8-氮杂-3-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（氮杂-3-Bhc）该组显示出优异的光解效率和亲水性，并具有长波吸收最大值。新近鉴定的aza-3-Bhc基团可用于笼状谷氨酸盐，以对羧基和氨基官能团进行酯型和氨基甲酸酯型保护。
• PROTECTING GROUPS WITH INCREASED PHOTOSENSITIVITIES
  申请人：——

  公开号：US20020016472A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.

  描述了源自卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、咕吨基团、噻吨基团、硒吨基团或蒽基团的保护基团。这些保护基团对光敏感，可以通过照射该基团的光（如紫外线辐射的闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。
• Brominated Hydroxyquinoline as a Photolabile Protecting Group with Sensitivity to Multiphoton Excitation
  作者：Olesya D. Fedoryak、Timothy M. Dore

  DOI：10.1021/ol026524g

  日期：2002.10.1

  The synthesis and photochemistry of a new photolabile protecting group for carboxylic acids based on 8-bromo-7-hydroxyquinoline (BHQ) is described. BHQ possesses a greater single photon quantum efficiency than 4,5-dimethoxy-4-nitrobenzyl ester (DMNB) and 6-bromo-7-hydroxycoumarin-4-ylmethyl (Bhc), and it has sufficient sensitivity to multiphoton-induced photolysis for use in vivo. Its increased solubility

  描述了一种新型的基于8-溴-7-羟基喹啉（BHQ）的羧酸光不稳定保护基的合成和光化学。BHQ具有比4,5-二甲氧基-4-硝基苄基酯（DMNB）和6-溴-7-羟基香豆素-4-基甲基（Bhc）更高的单光子量子效率，并且对使用多光子引起的光解具有足够的敏感性体内。其增加的溶解度和低荧光使其成为生物信使的笼基。[结构：见文字]
• Photo-caged fluorescent molecules
  申请人：Li Wen-Hong

  公开号：US20050042662A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A class of photo-caged and cell permeable fluorescent molecules having high uncaging cross sections, robust fluorescence enhancement, and flexible chemistry for bioconjugation. Some of the photo-caged fluorescent molecules are derived from 6-chloro-7-hydroxy-coumarin 3-carboxamide. The fluorescent molecules are useful for cellular imaging applications and particularly for tracing the molecular transfer between cellular gap junctions. The fluorescent molecules also have an emission wavelength that spectrally complements with the emission wavelength of other fluorophores, enabling simultaneous multi-color imaging.

  一类具有高解离交叉截面、稳健荧光增强和灵活化学结构以用于生物共轭的光解禁和细胞渗透性荧光分子。其中一些光解禁荧光分子源自6-氯-7-羟基香豆素-3-羧酰胺。这些荧光分子适用于细胞成像应用，特别适用于追踪细胞间隙连接的分子传输。这些荧光分子还具有发射波长，与其他荧光物质的发射波长光谱互补，实现同时多色成像。
• Protecting groups with increased photosensitivities
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US06472541B2

  公开（公告）日：2002-10-29

  Protecting groups derived from a halogenated coumarin group, a quinoline-2-one group, a xanthene group, a thioxanthene group, a selenoxanthene group, or an anthracene group are described. The protecting groups is photolabile and can be removed by irradiating the group with light, such as flash photolysis with ultraviolet radiation or pulsed infrared radiation.

  本文描述了从卤代香豆素基团、喹啉-2-酮基团、黄色素基团、噻吩基团、硒氧黄色素基团或蒽基团中派生的保护基团。这些保护基团是光敏的，并且可以通过照射光线（例如紫外闪光光解或脉冲红外辐射）来去除。