(E)-5-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptene | 70713-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物
• 英文名称: (E)-5-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptene
• 英文别名: (E)-5-Brom-2,2,6,6-tetramethyl-3-hepten；5-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-hept-3t-ene
• CAS: 70713-47-2
• 化学式: C₁₁H₂₁Br
• 分子量: 233.192
• InChiKey: LVZUCVCJYBBYLT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲烷 、 (E)-5-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptene 在 正丁基锂 作用下， 生成 (E)-5-(diphenylmethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptene
  参考文献：
  名称：

  Herberg, Clemens; Verevkin, Sergej P.; Noelke, Margot, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 515 - 522

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(E)-5-bromo-2,2,6,6-tetramethyl-3-heptene
  参考文献：
  名称：

  Herberg, Clemens; Verevkin, Sergej P.; Noelke, Margot, Liebigs Annalen, 1995, # 3, p. 515 - 522

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical reduction of allyl halides in nonaqueous solvents - a reinvestigation
  作者：Allen J. Bard、Andreas Merz

  DOI：10.1021/ja00505a024

  日期：1979.5

  because of halide surface effects. However on vitreous carbon la-d gave single reduction waves, with half-peak potentials of -1.38, -1.64, -1 .1 I , and -1.89 V (vs. SCE), respectively. Apparent coulometric n values of 1 for la-c were shown to arise from rapid nucleophilic substitution of the allyl anion intermediates with starting halide to give electroinactive dimers. Sterically hindered Id showed

  烯丙基碘(la)、烯丙基溴(lb)、(E)-3-溴-1-苯基-1-丙烯(IC)和(E)-5-溴-2,2,6的电化学还原，通过循环伏安法和库仑法在汞、铂和玻璃碳电极上以 TBAP 作为支持电解质，在干乙腈中研究了 6-四甲基-3-庚烯 (Id)。由于卤化物表面效应，化合物la-c在铂和汞上显示出多重波。然而，在玻璃碳上，la-d 给出了单个还原波，半峰电位分别为 -1.38、-1.64、-1 .1 I 和 -1.89 V（相对于 SCE）。显示 1a-c 的表观库仑 n 值为 1 是由于烯丙基阴离子中间体与起始卤化物的快速亲核取代产生电惰性二聚体。空间位阻 Id 显示出 2 的 napp，并且没有表现出与 Hg 和 Pt 的表面相互作用。因此，与文献中先前的陈述相反，烯丙基卤化物通过双电子电极反应被还原，并且烯丙基自由基还原为烯丙基阴离子不能被视为单独的步骤。还获得了通过在液氨中用溶剂化电子还原