2,3,4-trimethyl-3-pentyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylate | 132155-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trimethyl-3-pentyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 2,3,4-trimethylpentan-3-yl (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 132155-02-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: BNNQRFITWKKXLJ-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2,3,4-trimethyl-3-pentyl diazoacetate 在 [5,10,15,20-tetrakis(1-methylpyridinium-3-yl)porphinato]iron(II) 、 mA₉AG₄ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Phenyl-cyclopropanecarboxylic acid 1-isopropyl-1,2-dimethyl-propyl ester 、 2,3,4-trimethyl-3-pentyl (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylate 、 2,3,4-trimethyl-3-pentyl (1R,2R)-2-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过辅因子修饰实现 DNA 催化烯烃环丙烷化的可控立体反转

  摘要：

  DNA 与金属复合物辅因子的组装可以形成用于不对称反应的有前景的生物催化剂，尽管催化性能通常受到低对映选择性的限制，并且立体控制仍然是一个挑战。在这里，我们设计了基于 G-四联体的 DNA 生物催化剂，用于不对称环丙烷化反应，通过可控立体反转实现高达 +91% 的对映体过量 (ee trans ) 值，其中通过修饰 Fe，对映体选择性切换至 -72% ee trans -卟啉辅因子。互补圆二色性、核磁共振和荧光滴定实验表明，辅因子的卟啉配体通过与活性位点DNA残基的协同作用参与催化对映选择性的调节。这些发现强调了辅因子修饰在 DNA 催化中的重要作用，从而为基于 DNA 的生物催化剂的合理工程铺平了道路。

  DOI：

  10.1039/d1sc00755f

文献信息

• Chiral rhodium(II) carboxamides. A new class of catalysts for enantioselective cyclopropanation reactions
  作者：Michael P. Doyle、Bridget D. Brandes、Amy P. Kazala、Roland J. Pieters、Michael B. Jarstfer、Linette M. Watkins、Cassandra T. Eagle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97128-4

  日期：1990.1

  Chiral Rh2L4 (L = 4-substituted-oxazolidinones and methyl 2-pyrrolidone-5-carboxylate) having two nitrogen-rhodium bonds in the cis geometry at each rhodium face are effective catalysts for enantioselective intermolecular cyclopropanation reactions.

  在每个铑面的顺式几何结构中具有两个氮-铑键的手性Rh 2 L 4（L = 4-取代的恶唑烷酮和2-吡咯烷酮-5-羧酸甲酯）是对映选择性分子间环丙烷化反应的有效催化剂。
• Dirhodium(II) Tetrakis[3(S)-phthalimido-2-piperidinonate]: A Novel Dirhodium(II) Carboxamidate Catalyst for Asymmetric Cyclopropanation
  作者：Shun-ichi Hashimoto、Nobuhide Watanabe、Hideo Matsuda、Harumi Kuribayashi

  DOI：10.3987/com-95-s94

  日期：——