5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-17β-ol-3-one | 82009-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-17β-ol-3-one
• CAS: 82009-82-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: MRDOHEMANOGLAD-ZLROWVDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-17β-ol-3-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostane-3ξ,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoanalogues of dihydrotestosterone with a cyclopropane ring in the position 5(6)

  摘要：

  西蒙斯-史密斯加成反应对取代的3,5-戊二烯-7-醇XII和XIV发生立体选择性，而环丙烷环的取向由位置7的羟基的构型确定。这种反应代表了制备异构体5,6-环丙烷-4,5-戊二氢睾酮XXII和XXXIII的关键步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19820130
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 methyl 17β-hydroxy-5α,6α-cyclopropano-A-nor-3,5-secoandrostan-3-oate 生成 5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostane-3ξ,17β-diol 、 5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-17β-ol-3-one 、 17β-acetoxy-5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-3ξ-ol 、 17β-acetoxy-5α,6α-cyclopropano-4,5-secoandrostan-3-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-Secoanalogues of dihydrotestosterone with a cyclopropane ring in the position 5(6)

  摘要：

  西蒙斯-史密斯加成反应对取代的3,5-戊二烯-7-醇XII和XIV发生立体选择性，而环丙烷环的取向由位置7的羟基的构型确定。这种反应代表了制备异构体5,6-环丙烷-4,5-戊二氢睾酮XXII和XXXIII的关键步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc19820130