N-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine | 1240388-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
• CAS: 1240388-98-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DKBAJMNNOBTLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine 、 环己烷基甲醛 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢作为氧化剂的Pd催化芳基酮O-甲基肟与醛的邻位C-H酰化/交叉偶联

  摘要：

  开发了一种钯催化的方案，该方案通过使用叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，通过芳基酮肟和醛的交叉偶联来直接进行CH键的酰化反应。用肟作为CH活化的指导基团，与醛的偶联具有显着的区域选择性。酰化反应显示出优异的官能团耐受性，并且脂族和杂芳族醛都可以有效地与肟偶联。

  DOI：

  10.1021/ol101618u
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 、 甲氧基胺盐酸盐 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-imine
  参考文献：
  名称：

  [Cp*RhCl2]2-catalyzed ortho-C–H bond amination of acetophenone o-methyloximes with primary N-chloroalkylamines: convenient synthesis of N-alkyl-2-acylanilines

  摘要：

  开发了 Rh（III）催化的邻甲基苯乙酮肟与伯基 N-氯烷基胺的芳香 CâH 氨基化反应，得到的芳基胺产物收率高达 92%。该反应可能涉及限速亲电 CâH 键裂解（kH/kD = 2）。

  DOI：

  10.1039/c3cc42937g

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Intermolecular Direct Amination of Aromatic C–H Bonds with<i>N</i>-Chloroamines
  作者：Ka-Ho Ng、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/ol203046n

  日期：2012.1.6

  A Rh(III)-catalyzed direct aromatic C-H amination is achieved using N-chloroamines as a reagent. Furthermore, we also developed a one-pot amination protocol Involving In situ chlorination of the secondary amines. The catalytic amination operates at mild conditions with excellent functional group tolerance and regioselectivity.