3-((S)-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-2-ylamino)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1454257-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((S)-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-2-ylamino)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: (S)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(1-phenyl-3-(piperidin-1-yl)propan-2-ylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；(S)-3-(3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-2-ylamino)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(2S)-1-phenyl-3-piperidin-1-ylpropan-2-yl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1454257-29-4
• 化学式: C₂₆H₂₅F₆N₃O₂
• 分子量: 525.494
• InChiKey: WVHXCCYXOQQBSM-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间二(三氟甲基)苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-((S)-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-2-ylamino)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺有机催化剂催化吡咯烷酮向硝基烯烃的对映选择性共轭加成反应

  摘要：

  合成了手性方酰胺催化剂（8-15），并描述了它们在吡唑酮对硝基烯烃的对映选择性共轭加成中的催化效率。该方案可提供具有高对映选择性（高达97％ee）的手性5-甲基-4-（2-硝基-1-芳基乙基）吡唑-3-醇衍生物，化学产率高（高达93％）。

  DOI：

  10.1002/chir.23295
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-硝基乙烯 在 palladium on activated charcoal 、 3-((S)-3-phenyl-1-(piperidin-1-yl)propan-2-ylamino)-4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在α-叠氮基酮向硝基烯烃的迈克尔加成反应中，H键供体导向的非对映选择性的转换

  摘要：

  催化剂控制的立体发散性不对称催化的发展对于从同一起始原料容易获得具有多个立体中心的手性产物的所有立体异构体至关重要。尽管取得了进展，但仍非常需要用于非对映异构性不对称催化的新设计策略。在这里，我们报告了H键供体的效能，作为调节α-叠氮基酮向硝基烯烃的高度非对映选择性可转换对映选择性迈克尔加成反应中非对映选择性的控制因素。而新开发的双官能叔胺，磷酰胺，优先得到顺式-adducts，类似squaramide催化剂选择性地得到防-加合物。可以通过一锅操作将生成的多功能叔叠氮化物转化为具有四个连续立体中心的螺吡咯烷。机理研究为氢键供体控制非对映选择性提供了依据。虽然方酰胺催化的反应以过渡状态进行，且两个方酰胺N–H键均与烯醇酸酯中间体结合，但对于磷酰胺介导的反应提出了前所未有的模型，其中酰胺N–H键与原位形成的烷基铵离子相互作用与硝基烯烃结合，通过非经典的C–H⋯O氢键相互作用稳定了烯醇盐。

  DOI：

  10.1039/d0sc00475h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Amino Acids via <scp>l</scp>-<i>tert</i>-Leucine-Derived Squaramide-Catalyzed Conjugate Addition of α-Nitrocarboxylates to Enones
  作者：Kalisankar Bera、Nishikant S. Satam、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00543

  日期：2016.7.1

  Enantioselective Michael addition of tertiary α-nitroesters to β-unsubstituted vinyl ketones has been carried out in the presence of an l-tert-leucine-derived squaramide as organocatalyst. The products, quaternary α-nitroesters, were formed in excellent yield and moderate to good ee’s in most cases. Scale-up of the reaction and synthetic applications of the products, including transformation to representative

  不对称迈克尔加成叔胺α-硝基酯的至β -未取代的乙烯基酮类已经以存在进行了升-叔-亮氨酸衍生squaramide作为有机催化剂。在大多数情况下，季铵α-硝基酯类产品的收率高，中等至良好ee。还证实了反应的放大和产物的合成应用，包括转化为代表性的季α-氨基酸。
• Chiral bifunctional squaramide catalyzed asymmetric tandem Michael-cyclization reaction: efficient synthesis of optically active 2-amino-4H-chromene-3-carbonitrile derivatives
  作者：Keling Hu、Aidang Lu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.010

  日期：2013.8

  We have developed an efficient bifunctional squaramide catalyst for the asymmetric tandem Michael addition-cyclization of malononitrile to functionalized nitroolefins. This organocatalytic asymmetric reaction provides convenient and valuable access to highly functionalized 2-amino-4H-chromene derivatives, which possess important biological activities, in good yields with moderate to high enantioselectivities (up to 95% ee). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.