(4-(methylsulfonyl)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane | 1373406-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(methylsulfonyl)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane
• 英文别名: 1-Methylsulfonyl-4-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 1373406-51-9
• 化学式: C₈H₇F₃O₂S₂
• 分子量: 256.27
• InChiKey: QXLDNDFUIJKXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(三氟甲基)二硫化物 、 4-（甲磺酰基）苯硼酸 在 copper(l) cyanide 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以74 %的产率得到(4-(methylsulfonyl)phenyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  双(三氟甲基)二硫化物的异位生成及其在三氟甲硫基化反应中的应用

  摘要：

  在此，报道了一种操作简单的方案，用于从易于获得且具有成本效益的朗格卢瓦试剂中异位生成有毒且挥发性的二硫化物CF 3 SSCF 3 。在所研究的三氟甲硫基化反应中，公开了这种二硫化物在铜催化的与芳基硼酸的偶联中的应用，显示出三氟甲硫基取代的芳基产物的良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300843

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylthiolation of Aryl Boronic Acids with TMSCF3 and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Yan Xie、Lingling Chu、Ruo-Wen Wang、Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201108663

  日期：2012.3.5

  Fluorinated functionality: The copper‐catalyzed oxidative trifluoromethylthiolation of aryl boronic acids with TMSCF3 and elemental sulfur at room temperature is described for the first time. This reaction provides a concise and efficient method for the synthesis of aryl trifluoromethyl thioethers (ArSCF3) under mild conditions. Phen=Phenanthroline.

  氟化功能：首次描述了室温下铜与芳基硼酸与TMSCF 3和元素硫的氧化三氟甲基硫醇化反应。该反应提供了在温和条件下合成芳基三氟甲基硫醚（ArSCF 3）的简洁有效的方法。苯酚=菲咯啉。
• Visible-light-promoted <i>S</i>-trifluoromethylation of thiophenols with trifluoromethyl phenyl sulfone
  作者：Zhiqiang Wei、Zhengzhao Lou、Chuanfa Ni、Wei Zhang、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d2cc03921d

  日期：——

  Trifluoromethyl phenyl sulfone is traditionally a nucleophilic trifluoromethylating agent. Herein, we report the first example of the use of trifluoromethyl phenyl sulfone as a trifluoromethyl radical precursor. Arylthiolate anions can form electron donor–acceptor (EDA) complexes with trifluoromethyl phenyl sulfone, which can undergo an intramolecular single electron transfer (SET) reaction under visible

  三氟甲基苯砜传统上是一种亲核三氟甲基化试剂。在此，我们报告了使用三氟甲基苯砜作为三氟甲基自由基前体的第一个例子。芳基硫醇阴离子可以与三氟甲基苯砜形成电子供体-受体（EDA）配合物，在可见光照射下发生分子内单电子转移（SET）反应，从而在无光氧化还原催化剂条件下实现苯硫酚的S-三氟甲基化。使用相应的全氟烷基苯基砜也可以实现苯硫酚的类似S-全氟乙基化和S-全氟-异丙基化。
• Photoredox-Mediated, Nickel-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Aryl and Heteroaryl Iodides
  作者：Christopher S. Gravatt、Jeffrey W. Johannes、Eric R. King、Avipsa Ghosh

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00631

  日期：2022.7.15

  While trifluoromethylthiolation of aryl halides has been extensively explored, the current methods require complex and/or air-sensitive catalysts. Reported here is a method employing a bench-stable Ni(II) salt and an iridium photocatalyst that can mediate the trifluoromethylthiolation of a wide range of electronically diverse aryl and heteroaryl iodides, likely via a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  虽然已经广泛探索了芳基卤化物的三氟甲基硫醇化，但目前的方法需要复杂的和/或空气敏感的催化剂。本文报道了一种使用台式 Ni(II) 盐和铱光催化剂的方法，该方法可以介导各种电子多样化芳基和杂芳基碘化物的三氟甲基硫醇化，可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环. 该反应具有广泛的官能团耐受性和在药物化学中的应用潜力，如获得（外消旋）-莫奈太尔的后期功能化方法所证明的那样。
• Cu-mediated oxidative trifluoromethylthiolation of arylboronic acids with (bpy)CuSCF3
  作者：Mingzhu Zhao、Xiaoming Zhao、Purui Zheng、Yawei Tian

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.007

  日期：2017.2

  An efficient trifluoromethylthiolation reaction of arylboronic acids with (bpy)CuSCF3 in the presence of oxygen at room temperature is described. This method produces a variety of aryl trifluoromethylthioether derivatives in good to high yield. The mechanism of this trifluoromethylthiolation is discussed as well. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.