2-Oxazolidinone, 3-(1-oxohexyl)-4-phenyl-, (4R)- | 663169-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-Oxazolidinone, 3-(1-oxohexyl)-4-phenyl-, (4R)-
• 英文别名: (4R)-3-hexanoyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 663169-83-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• 分子量: 261.321
• InChiKey: VKQMKBRBEBZTRT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 2-Oxazolidinone, 3-(1-oxohexyl)-4-phenyl-, (4R)- 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到(R)-3-((R)-2-methylhexanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚C的C8-C20链段的对映选择性合成。

  摘要：

  已经完成了对甲苯二酚C的C8-C20片段的对映选择性合成。催化不对称克莱森重排（CAC），链烷酸酯的非对映选择性甲基缩合和朱莉娅-科辛斯基烯化反应是关键的C / C连接转化。

  DOI：

  10.1021/ol702092h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苯基-2-唑烷酮 、 己酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以87%的产率得到2-Oxazolidinone, 3-(1-oxohexyl)-4-phenyl-, (4R)-
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚C的C8-C20链段的对映选择性合成。

  摘要：

  已经完成了对甲苯二酚C的C8-C20片段的对映选择性合成。催化不对称克莱森重排（CAC），链烷酸酯的非对映选择性甲基缩合和朱莉娅-科辛斯基烯化反应是关键的C / C连接转化。

  DOI：

  10.1021/ol702092h

文献信息

• Diastereoselective Electrochemical Carboxylation of Chiral α<i>-</i>Bromocarboxylic Acid Derivatives:  An Easy Access to Unsymmetrical Alkylmalonic Ester Derivatives¹^,
  作者：Marta Feroci、Monica Orsini、Laura Palombi、Giovanni Sotgiu、Marcello Colapietro、Achille Inesi

  DOI：10.1021/jo0343836

  日期：2004.1.1

  separated by flash chromatography. The best results were achieved using a different chiral auxiliary: Oppolzer's camphor sultam. Starting from 1j a good yield in carboxylated product was obtained (80%) with excellent diastereoselectivity (98:2). These chiral alkylmalonic acid derivatives are valuable building blocks in the synthesis of molecules with biological activity and of chiral propane-1,3-diols

  研究了手性N-（2-溴酰基）恶唑烷-2-酮的非对映选择性电化学羧化反应。该反应是在二氧化碳存在下，通过阴极还原C-Br键进行的，然后用重氮甲烷处理。两种差向异构烷基丙二酸衍生物的产率和非对映体比率受多种因素的强烈影响：溶剂支持的电解质体系，温度，电极材料，电解条件，恶唑烷酮部分。从N-（2-溴丙酰基）-4 R-苯基恶唑烷丁-2-酮1a开始获得更高的收率（88％），但非对映选择性差（61:39）。两种差向异构体很容易通过快速色谱分离。使用不同的手性助剂Oppolzer的樟脑sultam可获得最佳效果。从1j开始，以优异的非对映选择性（98∶2）获得了羧化产物的良好收率（80％）。这些手性烷基丙二酸衍生物是合成具有生物活性的分子和手性丙烷-1,3-二醇衍生物的重要组成部分。