2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2-benzazonine | 78838-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2-benzazonine
• 英文别名: 2-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzazonine
• CAS: 78838-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: DSGBIEYRCSKDIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2-benzazonine 在 sodium amalgam 、 水 、 乙腈 作用下， 生成 dimethyl-(5-o-tolyl-pentyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A Novel Ring Enlargement Involving the ortho Substitution Rearrangement by Means of Sodium Amide in Liquid Ammonia¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01573a055
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基哌啶 在 氢氧化钾 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2-benzazonine
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-methyl-2-(substituted-phenyl)piperidinium 1-methylides in a neutral medium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a022

文献信息

• Rearrangement of 2-Benzocycloammonium <i>N</i>-Methylides
  作者：Ken Narita、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo962226j

  日期：1997.4.1

  16A,B, and 24A,B were generated by fluoride ion-induced desilylation, and their rearrangement was investigated. Type A ylides gave [2,3] sigmatropic rearrangement products (isotoluenes) 11, 17, 18, and 27, while type B ylides gave Stevens rearrangement products 8, 20, and 29 via radical-cleavage and -recombination pathways.

  2-甲基-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,3,4,5,6,7-六氢-1H-2-苯甲唑鎓碘化物（9），2-甲基-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]- 1,2,3,4,5,6-六氢-2-碘化苄唑鎓碘化物（15）和2-甲基-2-[[（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,3,4,5-四氢-1H-2-碘化苯并enza庚啶（23）在室温下以两种稳定的构象异构体（A型和B型）的混合物形式存在于非质子溶剂中。N-甲基化物10A，B，16A，B和24A，B的相应构象异构体是通过氟离子诱导的甲硅烷基化反应生成的，并对其重排进行了研究。A型伊利德通过自由基裂解和重组途径产生[2,3]σ重排产物（异甲苯）11、17、18和27，而B型伊利德给出了Stevens重排产物8、20和29。
• One-Carbon Ring Enlargement by Rearrangement of Ammonium Halides
  作者：A. Elmasmodi、P. Cotelle、D. Barbry、B. Hasiak、D. Couturier

  DOI：10.1055/s-1989-27245

  日期：——

  Treatment of N-allyl- or (benzyl or thenyl)N-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-benzazocinium, the corresponding 2-benzazoninium, or 5,6,7,8,9,10-hexahydro-4H-thieno[3,2-c]azoninium salts with sodium amide in liquid ammonia affords, as the sole product, the derivative arising from one-carbon ring enlargement by a Stevens reaction.

  在液氨中用酰胺钠处理 N-烯丙基或（苄基或芳基）N-甲基-1,2,3,4,5,6-六氢-2-苯并氮杂环铵、相应的 2-苯并氮杂环铵或 5,6,7,8,9,10-六氢-4H-噻吩并[3,2-c]氮杂环铵盐，可以得到唯一的产物，即通过斯蒂文斯反应扩大一碳环产生的衍生物。
• A stable intermediate in the Sommelet–Hauser rearrangement of 1-methyl-2-phenyl-piperidinium 1-methylides: the improved Sommelet–Hauser rearrangement
  作者：Naohiro Shirai、Fumihiko Sumiya、Yoshiro Sato、Mikiko Hori

  DOI：10.1039/c39880000370

  日期：——

  2-(substituted phenyl)piperidinium iodides (2) with caesium fluoride gave high yields of 2-methyl-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2H-2-benzazonines (4) which are regarded as unstable intermediates in the Sommelet-Hauser rearrangement of ammonium ylides (3) to 2-methyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-2-benzazonine derivatives (5).

  1-甲基-1-（三甲基甲硅烷基）甲基-2-（取代的苯基）碘化碘鎓（2）与氟化铯的反应产生了高产率的2-甲基-1,3,4,5,6,11a-hexahydro-2 H -2-苯甲zon嗪（4），被视为铵盐（3）的Sommelet-Hauser重排为2-甲基-2,3,4,5,6,7-六氢-1 H -2-的不稳定中间体苯扎宗碱衍生物（5）。
• SHIRAI, NAOHIRO;SUMIYA, FUMIHIKO;SATO, YOSHIRO;HORI, MIKIKO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 836-840
  作者：SHIRAI, NAOHIRO、SUMIYA, FUMIHIKO、SATO, YOSHIRO、HORI, MIKIKO

  DOI：——

  日期：——
• ELMASMODI, A.;COTELLE, P.;BARBRY, D.;HASIAK, B.;COUTURIER, D., SYNTHESIS,(1989) N, C. 327-329
  作者：ELMASMODI, A.、COTELLE, P.、BARBRY, D.、HASIAK, B.、COUTURIER, D.

  DOI：——

  日期：——