3-Fluor-2-trifluormethyl-imidazo<1,2-a>pyridin | 116671-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-Fluor-2-trifluormethyl-imidazo<1,2-a>pyridin
• 英文别名: 3-fluoro-2-trifluoromethylimidazo[1,2-a]pyridine；3-fluoro-2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 116671-70-6
• 化学式: C₈H₄F₄N₂
• 分子量: 204.127
• InChiKey: HBPCGXRKOBGWKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Fluor-2-trifluormethyl-imidazo<1,2-a>pyridin 、 2-ethyl-8-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 对苯二酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到2-ethyl-8-methyl-5-(2-(trifluoromethyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Modification of biologically active amides and amines with the fluorine-containing heterocycles 9. γ-Carbolines modified by the 2-trifluoromethylimidazo-[1,2-a]pyridin-6-yl fragment

  摘要：

  γ-碳醇可以作为亲核物，在 KOH 存在下有效地取代 3-氟-2-三氟甲基咪唑并[1,2-a]吡啶中的氟原子。利用放射性配体结合法研究了合成的 N-修饰碳环对神经元 NMDA 受体的影响。

  DOI：

  10.1007/s11172-013-0079-0
• 作为产物：
  描述：

  Pyridin-2-yl-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethylidene)-amine 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 以57%的产率得到3-Fluor-2-trifluormethyl-imidazo<1,2-a>pyridin
  参考文献：
  名称：

  Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil 3.¹Lineare und angulare Verknüpfung von Ringsystemen sowie Herstellung anellierter trifluormethyl-substituierter Fünfring-Heterocyclen.

  摘要：

  向杂环烯中引入三氟甲基的区域选择性新方法；第 3 部分。线性和角度耦合环系统的形成及环融三氟甲基-1,3-唑的合成。 处理 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯，如 N-（六氟异丙亚基）羧酰胺、-硫代羧酰胺和（开链或半环状）-酰胺[如：2-（六氟异丙亚基）羧酰胺、-硫代羧酰胺和（开链或半环状）-酰胺]、2-(hexafluoroisopropylidenamino) pyridines]提供了一种新的策略，用于合成含有至少一个 1,3-azole 环的偶联环系统和三氟甲基取代的杂环融合 1、3-唑，如咪唑并[1,2-a]吡啶、咪唑并[2,1-a]异喹啉、咪唑并[1,2-c]嘧啶、咪唑并[1,2-a]吡嗪、咪唑并[2,1-b]苯并噻唑和咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27511