1,1-dimethylethyl N-methyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate | 1421753-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl N-methyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate
• CAS: 1421753-45-8
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: DVSUFURJXVZGCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N-methyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以66%的产率得到N-methyl-2-(2-phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  银催化将二氧化碳引入邻炔烷基苯胺衍生物中

  摘要：

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1021/ol303534w
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 1,1-dimethylethyl N-methyl-N-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  银催化将二氧化碳引入邻炔烷基苯胺衍生物中

  摘要：

  尽管它们的合成方法受到限制，但由于它们的各种药物活性，苯并恶嗪-2-酮衍生物是重要的杂环结构。在某些情况下，需要使用有毒的试剂，例如光气或一氧化碳。发现银催化剂成功地促进了CO 2掺入邻炔基苯胺中，从而在活化的C-C三键上通过6 -exo-dig环化反应提供了相应的带有Z exo-烯烃的苯并恶嗪-2-酮。

  DOI：

  10.1021/ol303534w

文献信息

• Synthesis of 2‐Quinolones based on Visible Light‐Catalyzed Annulation of Diazo compounds
  作者：Jaehee Bae、Jiyoung Chae、Cheol‐Min Park

  DOI：10.1002/adsc.202301220

  日期：2024.4.23

  Herein, we report a photocatalytic method for the synthesis of 2‐quinolones under mild conditions by employing α‐diazo acetamide as substrates. The use of Eosin Y as a photocatalyst allows an economical and environmentally benign synthetic method. The process involves the generation of radicals from diazo compounds promoted by a visible‐light‐induced proton‐coupled electron transfer (PCET) mechanism. The method demonstrates a broad substrate scope to provide various aryl‐ and alkyl‐substituted 2‐quinolones. To support the proposed mechanism, a series of mechanistic experiments were conducted.

  摘要在此，我们报告了一种以α-重氮乙酰胺为底物，在温和条件下合成2-喹诺酮类化合物的光催化方法。使用曙红 Y 作为光催化剂可以实现一种经济、环保的合成方法。该过程涉及重氮化合物在可见光诱导的质子耦合电子转移（PCET）机制促进下产生自由基。该方法具有广泛的底物范围，可提供各种芳基和烷基取代的 2-喹啉酮。为了支持所提出的机制，进行了一系列机制实验。