1,3-bis[(E)-4-chlorostyryl]benzene | 1092386-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-bis[(E)-4-chlorostyryl]benzene
• 英文别名: 1,3-bis[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 1092386-94-1
• 化学式: C₂₂H₁₆Cl₂
• 分子量: 351.275
• InChiKey: NVSUVPUPDHBTFT-YDFGWWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis[(E)-4-chlorostyryl]tetramethyldisiloxane 、 1,3-二碘苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.126 g的产率得到1,3-bis[(E)-4-chlorostyryl]benzene
  参考文献：
  名称：

  双[(E)-4-卤代苯乙烯基]芳烃衍生物的简便一锅法合成

  摘要：

  一种新的便捷合成方案，用于通过 4-卤代苯乙烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联，然后是钯-的顺序反应，一锅立体选择性合成双（（E）-4-溴（或氯）苯乙烯基）芳烃衍生物。描述了催化的 4-卤代苯乙烯基硅烷与二碘芳烃的交叉偶联。该反应导致以立体控制方式高效获得对称的双((E)-4-卤代苯乙烯基)芳烃衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067253

文献信息

• Ruthenium-Sulfonamide-Catalyzed Direct Dehydrative Condensation of Benzylic C–H Bonds with Aromatic Aldehydes
  作者：Shin Takemoto、Eri Shibata、Mitsuaki Nakajima、Yoshihiro Yumoto、Mayuko Shimamoto、Hiroyuki Matsuzaka

  DOI：10.1021/jacs.6b08863

  日期：2016.11.16

  The first catalytic dehydrative condensation of the benzylic C-H bonds of toluene and p-xylene with aromatic aldehydes is reported herein. This protocol provides highly atom-economical access to stilbene and p-distyrylbenzene derivatives, whereby water is the sole byproduct. The reaction is based on the deprotonation-functionalization of benzylic C-H bonds through η6-complexation of the arenes, which

  本文报道了甲苯和对二甲苯的苄基 CH 键与芳香醛的第一次催化脱水缩合。该协议提供了对二苯乙烯和对二苯乙烯基苯衍生物的高度原子经济访问，其中水是唯一的副产品。该反应基于通过芳烃的 η6-络合实现苄基 CH 键的去质子化功能化，这是首次使用催化量的过渡金属活化剂实现的。该方法成功的关键是使用磺酰胺阴离子作为催化剂组分，这似乎不仅有助于苄基 CH 键的去质子化，而且还有助于通过亲电子甲苯磺酸亚胺中间体形成 CC 键。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Bis[(<i>E</i>)-4-halostyryl]arene Derivatives
  作者：Bogdan Marciniec、Wiesław Prukała、Mariusz Majchrzak、Krystian Posała

  DOI：10.1055/s-2008-1067253

  日期：2008.10

  A new convenient synthetic protocol for the one-pot ste- reoselective synthesis of bis((E)-4-bromo(or chloro)styryl)arene derivatives via the sequential reaction of silylative-coupling of 4- halostyrenes with vinylsilanes followed by palladium-catalyzed cross-coupling 4-halostyrylsilanes with diiodoarenes, is described. The reaction leads to symmetrical bis((E)-4-halostyryl)arene deriv- atives obtained

  一种新的便捷合成方案，用于通过 4-卤代苯乙烯与乙烯基硅烷的甲硅烷基化偶联，然后是钯-的顺序反应，一锅立体选择性合成双（（E）-4-溴（或氯）苯乙烯基）芳烃衍生物。描述了催化的 4-卤代苯乙烯基硅烷与二碘芳烃的交叉偶联。该反应导致以立体控制方式高效获得对称的双((E)-4-卤代苯乙烯基)芳烃衍生物。