(3R,3aR,6R)-7-hydroxy-3,6,9-trimethyl-1,3,3a,6-tetrahydrobenzo[de]quinolin-2-one | 343775-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aR,6R)-7-hydroxy-3,6,9-trimethyl-1,3,3a,6-tetrahydrobenzo[de]quinolin-2-one
• CAS: 343775-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: PXMHGPLBGOWFEW-SZEHBUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R)-7-hydroxy-3,6,9-trimethyl-1,3,3a,6-tetrahydrobenzo[de]quinolin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 (3R,3aR,6R)-7-Benzyloxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-2,3,3a,4,5,6-hexahydro-1-aza-phenalene-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋二萜类拟恶唑结构的对映体特异性合成：立体化学的修订

  摘要：

  结构 1 的对映体特异性合成，先前分配给抗结核海洋天然产物假蝶恶唑，已如方案 1 中所述完成。二烯酸 3 和氨基苯酚 4 的偶联产生酰胺 5，该酰胺 5 受到新型氧化分子内 Diels- Alder 反应立体选择性地生成三环内酰胺 6a。该产物通过中间体 7-11 转化为二烯 13。13 的阳离子环化得到两种非对映异构三环两性环戊烷，它们通过平行的四步序列分离并分别转化为 1 和 2。1 和 2 都不与伪蝶呤相同，表明需要修改结构，可能是 16。

  DOI：

  10.1021/ja010221k
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5E)-(R)-2-methyl-hepta-3,5-dienoic acid 在 lead(IV) acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6R)-7-hydroxy-3,6,9-trimethyl-1,3,3a,6-tetrahydrobenzo[de]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗结核海洋二萜类拟恶唑结构的对映体特异性合成：立体化学的修订

  摘要：

  结构 1 的对映体特异性合成，先前分配给抗结核海洋天然产物假蝶恶唑，已如方案 1 中所述完成。二烯酸 3 和氨基苯酚 4 的偶联产生酰胺 5，该酰胺 5 受到新型氧化分子内 Diels- Alder 反应立体选择性地生成三环内酰胺 6a。该产物通过中间体 7-11 转化为二烯 13。13 的阳离子环化得到两种非对映异构三环两性环戊烷，它们通过平行的四步序列分离并分别转化为 1 和 2。1 和 2 都不与伪蝶呤相同，表明需要修改结构，可能是 16。

  DOI：

  10.1021/ja010221k

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of the Proposed Structure of the Antitubercular Marine Diterpenoid Pseudopteroxazole:  Revision of Stereochemistry
  作者：Ted W. Johnson、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja010221k

  日期：2001.5.1

  An enantiospecific synthesis of structure 1, previously assigned to the antitubercular marine natural product pseudopteroxazole, has been accomplished as outlined in Scheme 1. Coupling of diene acid 3 and amino phenol 4 produced the amide 5, which was subjected to a novel oxidative intramolecular Diels-Alder reaction to generate the tricyclic lactam 6a stereoselectively. This product was transformed

  结构 1 的对映体特异性合成，先前分配给抗结核海洋天然产物假蝶恶唑，已如方案 1 中所述完成。二烯酸 3 和氨基苯酚 4 的偶联产生酰胺 5，该酰胺 5 受到新型氧化分子内 Diels- Alder 反应立体选择性地生成三环内酰胺 6a。该产物通过中间体 7-11 转化为二烯 13。13 的阳离子环化得到两种非对映异构三环两性环戊烷，它们通过平行的四步序列分离并分别转化为 1 和 2。1 和 2 都不与伪蝶呤相同，表明需要修改结构，可能是 16。