11-((4-methylphenyl)sulfonamido)undecanoic acid | 78521-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 11-((4-methylphenyl)sulfonamido)undecanoic acid
• 英文别名: 11-[(4-Methylphenyl)sulfonylamino]undecanoic acid
• CAS: 78521-41-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄S
• 分子量: 355.499
• InChiKey: XBZRRPZXDWJVQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-((4-methylphenyl)sulfonamido)undecanoic acid 在 葡萄糖 、 双氧水 、 cytochrome P₄₅₀ 作用下， 反应 1.0h， 以29.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计，细胞色素P450 OleT新型探针的合成

  摘要：

  细胞色素P450 OleT SA是一种来自金黄色葡萄球菌的新型细胞色素P450酶，催化脂肪酸的氧化脱羧和羟化反应，生成末端烯烃和脂肪醇。这种分叉化学的机理在很大程度上仍然未知。在此，合成了一类衍生脂肪酸作为探针，以研究底物结构对P450 OleT SA产品类型的影响。结果表明，即使在距羧基很远的地方，底物的微调结构也能显着调节OleT催化的脱羧/羟化反应。分子对接分析表明，不同探针的羧酸根与酶活性中心之间可能存在相互作用，这归因于分叉化学。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.09.042
• 作为产物：
  描述：

  11- tetradecenyl acetate 在 tetrafluoroboric acid 、 2-碘-1,3,5-三甲基苯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到11-((4-methylphenyl)sulfonamido)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用间氯过苯甲酸作为末端氧化剂的碳-碳双键和三键的碘代美三烯催化氧化裂解

  摘要：

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。

  DOI：

  10.1021/ja808829t

文献信息

• 2-Oxoamide inhibitors of cytosolic group IVA phospholipase A2 with reduced lipophilicity
  作者：Georgia Antonopoulou、Victoria Magrioti、Maroula G. Kokotou、Aikaterini Nikolaou、Efrosini Barbayianni、Varnavas D. Mouchlis、Edward A. Dennis、George Kokotos

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.057

  日期：2016.10

  Cytosolic GIVA phospholipase A2 (GIVA cPLA2) initiates the eicosanoid pathway of inflammation and thus inhibitors of this enzyme constitute novel potential agents for the treatment of inflammatory diseases. Traditionally, GIVA cPLA2 inhibitors have suffered systemically from high lipophilicity. We have developed a variety of long chain 2-oxoamides as inhibitors of GIVA PLA2. Among them, AX048 was found

  胞质GIVA磷脂酶A 2（GIVA cPLA 2）引发炎症的类二十烷酸途径，因此该酶的抑制剂构成了治疗炎症性疾病的新型潜在药物。传统上，GIVA cPLA 2抑制剂全身性地具有高亲脂性。我们已经开发出多种长链2-氧代酰胺作为GIVA PLA 2的抑制剂。其中，发现AX048产生有效的止痛作用。现在，我们通过将长脂肪链替换为含有醚连接的芳香环的链来降低AX048的亲脂性，该链具有类似于AX048的体外抑制活性。
• Iodomesitylene-Catalyzed Oxidative Cleavage of Carbon−Carbon Double and Triple Bonds Using <i>m</i>-Chloroperbenzoic Acid as a Terminal Oxidant
  作者：Kazunori Miyamoto、Yoshihisa Sei、Kentaro Yamaguchi、Masahito Ochiai

  DOI：10.1021/ja808829t

  日期：2009.2.4

  Transition metal-catalyzed oxidative cleavage of carbon-carbon multiple bonds has emerged as a powerful tool in organic synthesis. High-valent oxometals, mostly of Ru, Os, Mn, Mo, W, and Re, were used catalytically as reactive oxygen transfer agents to the multiple bonds. Reported here for the first time are the organocatalytic versions of the oxidative cleavage reactions. Our method involves use of

  过渡金属催化的碳-碳多键氧化裂解已成为有机合成中的有力工具。高价含氧金属，主要是 Ru、Os、Mn、Mo、W 和 Re，被用作催化多键的活性氧转移剂。这里首次报道了氧化裂解反应的有机催化版本。我们的方法涉及使用碘代三甲苯作为有效的有机催化剂，在无金属条件下生成活性芳基（羟基）-λ（3）-碘烷 5 和间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为末端氧化剂。环状和无环烯烃以及脂肪族和芳香族炔烃在有机催化条件下顺利裂解为羧酸。
• Structure-based design, synthesis of novel probes for cytochrome P450 OleT
  作者：Dumei Ma、Libo Zhang、Yingwu Yin、Qian Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.042

  日期：2021.4

  Cytochrome P450 OleTSA, a new cytochrome P450 enzyme from Staphylococcus aureus, catalyzes the oxidative decarboxylation and hydroxylation of fatty acids to generate terminal alkenes and fatty alcohols. The mechanism of this bifurcative chemistry remains largely unknown. Herein, a class of derivatized fatty acids were synthesized as probes to investigate the effects of substrate structure on the product

  细胞色素P450 OleT SA是一种来自金黄色葡萄球菌的新型细胞色素P450酶，催化脂肪酸的氧化脱羧和羟化反应，生成末端烯烃和脂肪醇。这种分叉化学的机理在很大程度上仍然未知。在此，合成了一类衍生脂肪酸作为探针，以研究底物结构对P450 OleT SA产品类型的影响。结果表明，即使在距羧基很远的地方，底物的微调结构也能显着调节OleT催化的脱羧/羟化反应。分子对接分析表明，不同探针的羧酸根与酶活性中心之间可能存在相互作用，这归因于分叉化学。