4-溴-N-(3,4-二甲氧基苯乙基)苯甲酰胺 | 98215-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(3,4-二甲氧基苯乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(3,4-dimethoxyphenethyl)-4-bromobenzamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 98215-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₃
• 分子量: 364.239
• InChiKey: WLBOQIPGRGGLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-N-(3,4-二甲氧基苯乙基)苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-1-<(para-bromo)phenyl>-3,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过环亚胺-环酸酐反应制备的新型角取代[1,4]噻嗪并[3,4-a]异喹啉羧酸

  摘要：

  首次研究了1-芳基-3,4-二氢异喹啉与单环酸酐的反应。该方法是获得以前未知的具有反式构型的角芳基取代外消旋 [1,4] 噻嗪并 [3,4-a] 异喹啉衍生物的第一个单步路线。研究发现，起始 3,4-二氢异喹啉中芳基对位的吸电子取代基导致更高的产率和更短的反应时间，这与之前对高邻苯二甲酸酐和类似无环 N 反应的观察结果相反-芳基甲胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.4601
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酸 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到4-溴-N-(3,4-二甲氧基苯乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  WOBE437 衍生的内源性大麻素摄取抑制剂的合成和生物学评价。

  摘要：

  WOBE437 ((2 E ,4 E )-N-(3,4-dimethoxyphenethyl)dodeca-2,4-dienamide, 1 ) 是一种天然产物衍生的高效内源性大麻素再摄取抑制剂。在这项研究中，我们合成了近 80 种1 的类似物，在十二二烯酰基结构域和二甲氧基苯乙基头部基团中进行了不同类型的修饰，并研究了它们对 U937 细胞摄取 anandamide 的影响。有趣的是，这些类似物都不是比 WOBE437 更有效的 anandamide 摄取抑制剂（1）。同时，许多 WOBE437 变体表现出低于 100 nM 的效力，对内源性大麻素降解酶脂肪酸酰胺水解酶的抑制具有高选择性；两种化合物实际上与1等效。有趣的是，在类似物之间观察到显着的活性差异，其中头部基团中的两个甲氧基取代基中的任何一个都被相同的更大的烷氧基取代。这里描述的一些化合物可能是开发具有更多类似药物特性的强效内源性大麻素摄取抑制剂的有趣出发点。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000153

文献信息

• Structural optimization of natural product nordihydroguaretic acid to discover novel analogues as AcrB inhibitors
  作者：Yinhu Wang、Rawaf Alenzy、Di Song、Xingbang Liu、Yuetai Teng、Rumana Mowla、Yingang Ma、Steven W. Polyak、Henrietta Venter、Shutao Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111910

  日期：2020.1

  targets. Herein, we present initial chemical optimization and structure-activity relationship (SAR) data around a previously described efflux pump inhibitor, nordihydroguaretic acid (NDGA). Four series of novel NDGA analogues that target Escherichia coli AcrB were designed, synthesized and evaluated for their ability to potentiate the activity of antibiotics, to inhibit AcrB-mediated substrate efflux

  药物外排泵对危险的细菌病原体具有多重耐药性，这使这些蛋白质成为有希望的药物靶标。在本文中，我们围绕先前描述的外排泵抑制剂降冰片二氢乙酸（NDGA）提出了初始化学优化和结构-活性关系（SAR）数据。设计，合成和评估了针对大肠杆菌AcrB的四个系列的新型NDGA类似物，以评估它们增强抗生素活性，抑制AcrB介导的底物外流并降低脱靶活性的能力。鉴定出九种新颖结构，这些结构提高了一组抗生素的功效，抑制了药物外排并降低了细菌外膜和内膜的通透性。其中，WA7，具有广谱抗菌增敏活性的WB11和WD6被鉴定为具有良好特性的NDGA类似物，可作为潜在的AcrB抑制剂，与NDGA相比，其效能有中等程度的提高。尤其是，WD6是最广泛活性的类似物，可提高所有四类抗菌药物的活性。
• Synthesis and spectral properties of 6,7-dimethoxy-1-[(<i>ortho</i>; and<i>para</i>-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinoline
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Eduardo Cortés Romero、Felipe Gutiérrez Ramírez

  DOI：10.1002/jhet.5570310622

  日期：1994.11

  The preparation of eleven novel 6,7-dimethoxy-1-[(ortho, and para-R)-phenyl]-3,4-dihydroisoquinolines with possible pharmacological activity is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr, and ms.

  描述了具有可能的药理活性的十一种新颖的6,7-二甲氧基-1-[[（邻和对-R）-苯基] -3,4-二氢异喹啉的制备。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和ms证实了所有产物的结构。
• Barker, John M.; Huddleston, Patrick R.; Clephane, Janette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 275 - 282
  作者：Barker, John M.、Huddleston, Patrick R.、Clephane, Janette、Wood, Michael L.、Holmes, David

  DOI：——

  日期：——
• BARKER, J. M.;HUDDLESTON, P. R.;CLEPHANE, J.;WOOD, M. L.;HOLMES, D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 2, 275-281
  作者：BARKER, J. M.、HUDDLESTON, P. R.、CLEPHANE, J.、WOOD, M. L.、HOLMES, D.

  DOI：——

  日期：——