methyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyoct-3-ynoate | 337984-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyoct-3-ynoate
• CAS: 337984-86-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: CKNRRNHCBLOGKS-GHTZIAJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyoct-3-ynoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E,7R,8R)-8-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-hex-1-ynyl-8-phenylmethoxytetradec-5-en-9-yn-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Group-Selective Hydroalumination:  A Novel Route to Stereogenic tert-Alcohol Centers

  摘要：

  [GRAPHICS]A new group-selective reaction is described, that is, the hydroalumination of bis-alkynyl alcohols armed with an adjacent stereogenic center, giving stereo-defined tert-alcohols of potential utility in natural product synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0156704
• 作为产物：
  描述：

  (E,7R)-7-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]tridec-5-en-8-yn-7-ol 在 sodium hydroxide 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyoct-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Group-Selective Hydroalumination:  A Novel Route to Stereogenic tert-Alcohol Centers

  摘要：

  [GRAPHICS]A new group-selective reaction is described, that is, the hydroalumination of bis-alkynyl alcohols armed with an adjacent stereogenic center, giving stereo-defined tert-alcohols of potential utility in natural product synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0156704

文献信息

• Group-Selective Hydroalumination:  A Novel Route to Stereogenic <i>tert</i>-Alcohol Centers
  作者：Ken Ohmori、Takao Suzuki、Kimiko Taya、Daisuke Tanabe、Toshihiro Ohta、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol0156704

  日期：2001.4.1

  [GRAPHICS]A new group-selective reaction is described, that is, the hydroalumination of bis-alkynyl alcohols armed with an adjacent stereogenic center, giving stereo-defined tert-alcohols of potential utility in natural product synthesis.