3-ethoxy-4-[[3-[[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]methyl]phenyl]methylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione | 204122-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-4-[[3-[[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]methyl]phenyl]methylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 204122-04-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: MAAVZFUBBHGWMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110.8
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-4-[[3-[[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]methyl]phenyl]methylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于Squaramido的受体：高度竞争性介质中羧酸根阴离子的分子识别

  摘要：

  已经开发了一系列新的结合羧酸盐的人工受体。受体基于仲方酰胺作为结合亚基的氢键结合能力。数据揭示了在竞争激烈的媒体中1：1配合物的形成。使用方便的间隔基，已经制备了结合有两个和三个方酰胺亚基的二羧酸盐和三羧酸盐的受体。配合物的特征在于nmr，如果可能，还可以通过FAB光谱分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10728-6
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲胺 、 方酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-ethoxy-4-[[3-[[(2-ethoxy-3,4-dioxocyclobuten-1-yl)amino]methyl]phenyl]methylamino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  大环方酰胺：在水介质中具有高硫酸盐结合亲和力和选择性的阴离子受体

  摘要：

  大环方酰胺衍生物在水性混合物中以高选择性和亲和力结合硫酸根离子。

  DOI：

  10.1039/c6sc01011c

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of <i>N</i>,<i>N</i>′-Squaramides with High in Vivo Efficacy and Low Toxicity: Toward a Low-Cost Drug against Chagas Disease
  作者：Francisco Olmo、Carmen Rotger、Inmaculada Ramírez-Macías、Luis Martínez、Clotilde Marín、Lucas Carreras、Kristína Urbanová、Manel Vega、Guillermo Chaves-Lemaur、Angel Sampedro、María Jose Rosales、Manuel Sánchez-Moreno、Antonio Costa

  DOI：10.1021/jm4017015

  日期：2014.2.13

  Access to basic drugs is a major issue in developing countries. Chagas disease caused by Trypanosorna cruzi is a paradigmatic example of a chronic disease without an effective treatment. Current treatments based on benznidazole and nifurtimox are expensive, ineffective, and toxic. N,N'-Squaramides are amide-type compounds that feature both hydrogen bond donor and acceptor groups and are capable of multiple interactions with complementary sites. When combined with amine and carboxylic groups, squaramide compounds have increased solubility and therefore make suitable therapeutic agents. In this work, we introduce a group of Lipiriski's rule of five compliant squararnides as candidates for treating Chagas disease. The in vivo studies confirmed the positive expectations arising from the preliminary in vitro studies, revealing compound 17 to be the most effective for both acute and chronic phases. The activity, stability, low cost of starting materials, and straightforward synthesis make amino squaramides appropriate molecules for the development of an affordable anti-Chagasic agent.