(S)-(+)-methyl pivaloyloxymethyl 4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate | 141600-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-methyl pivaloyloxymethyl 4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
• 英文别名: 5-O-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl) 3-O-methyl (4S)-2,6-dimethyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 141600-85-3
• 化学式: C₂₃H₂₆F₃NO₆
• 分子量: 469.458
• InChiKey: GMHKWFMYADYOGN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl pivaloyloxymethyl 4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到(R)-(-)-4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydro-5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-3-pyridinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Hydrolysis of Bis(acyloxymethyl) 1,4-Dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates Leading to Optically Active Medicines.

  摘要：

  手性4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯和1, 4-二氢-2, 4, 6-三甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯的产率为80-99% ee 通过在 H2O/有机溶剂系统中脂肪酶催化双(酰氧基甲基) 1, 4-二氢-3, 5-吡啶二甲酸酯的水解得到。这些手性二氢吡啶很容易转化为手性药物，如尼卡地平、非洛地平和 PCA 4248。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.863
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl pivaloyloxymethyl 1,4-dihydro-1-(methoxymethyl)-2,6-dimethyl-4-(2-trifluoromethylphenyl)-3,5-pyridinedicarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(S)-(+)-methyl pivaloyloxymethyl 4-(2-trifluoromethylphenyl)-1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Catalyzed Enantioselective Hydrolysis of Bis(acyloxymethyl) 1,4-Dihydro-3,5-pyridinedicarboxylates Leading to Optically Active Medicines.

  摘要：

  手性4-芳基-1, 4-二氢-2, 6-二甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯和1, 4-二氢-2, 4, 6-三甲基-3, 5-吡啶二甲酸酯的产率为80-99% ee 通过在 H2O/有机溶剂系统中脂肪酶催化双(酰氧基甲基) 1, 4-二氢-3, 5-吡啶二甲酸酯的水解得到。这些手性二氢吡啶很容易转化为手性药物，如尼卡地平、非洛地平和 PCA 4248。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.863