1-isopropyl-3-(N-phenylacetamide)imidazolium chloride | 937019-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-3-(N-phenylacetamide)imidazolium chloride
• 英文别名: 1-isopropyl-3-(N-phenylacetamido)imidazolium chloride
• CAS: 937019-93-7
• 化学式: C₁₄H₁₈N₃O*Cl
• 分子量: 279.769
• InChiKey: BVKUHZZVTSHNQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.0
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-3-(N-phenylacetamide)imidazolium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [1-i-propyl-3-(N-phenylacetamide)imidazol-2-ylidene]2AgCl
  参考文献：
  名称：

  Experimental and theoretical studies of a silver complex of O-functionalized N-heterocyclic carbene

  摘要：

  Experimental and theoretical studies of a silver complex namely, [1-i-propyl-3-(2-oxo-2-t-butyl ethyl)imidazol-2-ylidene]AgCl (1b), supported over an O-functionalized N-heterocyclic carbene ligand are reported. Specifically, [1-i-propyl-3-(2-oxo-2-t-butyl ethyl)imidazol-2-ylidene]AgCl (1b) was synthesized by reaction of 1-i-propyl-3-(2-oxo-2-t-butyl ethyl)imidazolium chloride 1a with Ag2O in 42% yield. The 1-i-propyl-3-(2-oxo-2-t-butyl ethyl) imidazolium chloride la was synthesized by the alkylation reaction of 1-i-propylimidazole with alpha-chloropinacolone in 70% yield. The molecular structures of 1a and 1b have been determined by X-ray diffraction. Detailed theoretical investigation has been performed using the density functional theory method with the B3LYP functional. Bonding in 1b has been probed with the help of charge decomposition analysis (CDA), atoms in molecule (AIM) approach as well as natural bond orbital (NBO) methods. The Ag-NHC bond has a dominantly covalent character with NHC acting as an effective sigma-donor. The pi-back-bonding from the metal to the ligand was found to be negligible. (c) 2006 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.05.037
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰苯胺 、 1-异丙基咪唑 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-isopropyl-3-(N-phenylacetamide)imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  阳离子（N-杂环卡宾）银配合物作为L-丙交酯本体开环聚合的催化剂

  摘要：

  催化 / 银 阳离子官能化 N-杂环卡宾银络合物的合成、理论和催化研究，即 [{1-isopropyl-3-(N-phenylacetamido)imidazol-2-ylidene}2Ag] + Cl – (1b) , 报道。具体而言，1b 是通过氯化 1-异丙基-3-(N-苯基乙酰胺基)咪唑鎓 (1a) 与 Ag2O 以 64% 的产率反应合成的；1a 是通过 1-异丙基咪唑与 N-苯基氯乙酰胺的烷基化反应合成的，产率为 90%。1b 的分子结构是通过 X 射线衍射研究确定的，并且发现在无溶剂熔融条件下在升高的温度下对 L-丙交酯的聚合具有活性，从而得到具有窄分子量分布的中等分子量的聚丙交酯。阳离子物质2b的密度泛函理论研究，

  DOI：

  10.1002/ejic.200600209