N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-fluroaniline | 1189312-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-fluroaniline
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-(4-fluorophenyl)carbamate
• CAS: 1189312-74-0
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂
• 分子量: 333.362
• InChiKey: HHPKGAVTTXYYPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-fluroaniline 在 5-methyl-1,4-dinitro-1H-imidazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-甲基-1,4-二硝基咪唑对受保护苯胺的光化学硝化

  摘要：

  硝基苯胺是药物、材料和染料中的重要组成部分。非常需要在温和条件下对苯胺进行硝化的方法。在此，我们报道了一种以 5-甲基-1,4-二硝基咪唑作为新型硝基源硝化带有各种保护基的苯胺的光化学方法。该方法是光控的，在温和的反应条件下进行，效率高。Fmoc-、Ts- 和烷基保护的苯胺都被很好地硝化，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200725
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 4-氟苯胺 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-fluroaniline
  参考文献：
  名称：

  An efficient and expeditious Fmoc protection of amines and amino acids in aqueous media

  摘要：

  报道了一种新的环保Fmoc保护方法，适用于多种脂肪族和芳香族胺、氨基酸、氨基醇和氨基酚，在温和且无催化剂的水相环境中进行。该反应在存在双齿亲核试剂的情况下证明具有化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c1gc15868f

文献信息

• Greener, Efficient and Catalyst-Free Ultrasonic-Assisted Protocol for the<i>N</i>-Fmoc Protection of Amines
  作者：Rachida Mansouri、Zineb Aouf、Salah Lakrout、Malika Berredjem、Nour-Eddine Aouf

  DOI：10.5935/0103-5053.20150286

  日期：——

  A simple, eco-sustainable method for the N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl) (N-Fmoc) protection of various structurally amines under ultrasonic irradiation is reported. The corresponding N- Fmoc derivatives were obtained in good to excellent yields within short reaction time. The reaction proceeds without the formation of any side product. Mildness, efficiency and easier work are the main advantages of this new protocol.