4-溴-N-(4-肼基羰基苯基)-苯磺酰胺 | 59256-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-N-(4-肼基羰基苯基)-苯磺酰胺
• 英文名称: 4-Bromo-N-(4-hydrazinocarbonyl-phenyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-[4-(hydrazinecarbonyl)phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 59256-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrN₃O₃S
• mdl: MFCD00591281
• 分子量: 370.227
• InChiKey: BKMWNNPETITMMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 4-溴-N-(4-肼基羰基苯基)-苯磺酰胺 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到4-bromo-N-(4-(2-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硝基呋喃抗生素的类似物是有效的 GroEL/ES 抑制剂前药

  摘要：

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115710
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-{[(4-bromophenyl)sulfonyl]amino}benzoate 、 肼 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FERNANDES P. S.; NADKARNY V. V., J. INDIAN CHEM. SOC. , 1975, 52, NO 11, 1059-1062

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of nitrofuran antibiotics are potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs
  作者：Mckayla Stevens、Chris Howe、Anne-Marie Ray、Alex Washburn、Siddhi Chitre、Jared Sivinski、Yangshin Park、Quyen Q. Hoang、Eli Chapman、Steven M. Johnson

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115710

  日期：2020.11

  intestine cells in vitro. Initially, only the hydroxyquinoline-bearing analogs were found to be potent inhibitors in our GroEL/ES-mediated substrate refolding assays; however, subsequent testing in the presence of an E. coli nitroreductase (NfsB) in situ indicated that metabolites of the nitrofuran-bearing analogs were potent GroEL/ES inhibitor pro-drugs. Consequently, this study has identified a new target

  在之前的两项研究中，我们将化合物1鉴定为中度 GroEL/ES 抑制剂，对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌具有弱至中度抗菌活性，包括枯草芽孢杆菌、耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和 SM101埃希氏菌大肠杆菌（其脂多糖生物合成途径受损，使细菌对药物更具渗透性）。从这些研究中延伸，我们开发了两个系列与主要子结构类似于那些已知抗菌剂，nitroxoline（羟基喹啉结构部分）和nifuroxazide /呋喃妥因（类似物的双-cyclic- Ñ-酰基腙支架）。通过生化和基于细胞的检测，我们确定了有效的 GroEL/ES 抑制剂，可选择性地阻断粪肠球菌、金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的增殖，并且对体外人结肠和肠道细胞的细胞毒性较低。最初，在我们的 GroEL/ES 介导的底物重折叠试验中，只有含羟基喹啉的类似物被发现是有效的抑制剂；然而，随后在存在大肠杆菌硝基还原酶 (NfsB) 的情况
• FERNANDES P. S.; NADKARNY V. V., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1975, 52, NO 11, 1059-1062
  作者：FERNANDES P. S.、 NADKARNY V. V.

  DOI：——

  日期：——