2-[(tert-butyldimethylsilanyl)-ethynyl]-benzaldehyde | 777060-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(tert-butyldimethylsilanyl)-ethynyl]-benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 777060-86-3
• 化学式: C₁₅H₂₀OSi
• 分子量: 244.409
• InChiKey: UJISPIMGIPZZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(tert-butyldimethylsilanyl)-ethynyl]-benzaldehyde 在 正丁基锂 、 silica gel 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 1-{2-[(tert-butyldimethylsilanyl)-ethynyl]-phenyl}-2-(4-butyl-2-propenyloxazol-5-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  A Practical Method for Oxazole Synthesis by Cycloisomerization of Propargyl Amides

  摘要：

  2,5-Disubstituted and 2,4,5-trisubstituted oxazol-5-yl carbonyl compounds were prepared in good yields by a mild SiO2-mediated cycloisomerization of propargyl amides.

  DOI：

  10.1021/ol0485058
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2-[(tert-butyldimethylsilanyl)-ethynyl]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  金催化：由2-炔基芳基环氧化合物合成3-炔烃

  摘要：

  通过一系列的Sonogashira偶联，Wittig烯化和环氧化或Darzens缩水甘油酯合成，制备了一系列2-炔基芳基环氧化物。这些底物用金（I）催化剂的转化提供了3-酰基环烯，并且在偶尔情况下作为副产物提供了环氧乙烷环异构化为酮的产物。环氧氧的同位素标记表示分子内的氧转移。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800385

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed intramolecular annulation through C–H activation: concise synthesis of rosettacin and oxypalmatime
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Yi He、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1039/c7cc06860c

  日期：——

  A flexible and efficient rhodium(III)-catalyzed intramolecular annulation of benzamides bearing tethered alkynes for the synthesis of indolizinones and quinolizinones is reported. This reaction shows a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance, including different kinds of heterocyclic substrates, such as furan, thiophene, pyrrole, benzofuran, benzothiophene, indole and isonicotinamide

  报道了一种柔性且有效的铑（III）催化的带有链状炔烃的苯甲酰胺的分子内环化反应，用于合成吲哚嗪酮和喹啉酮。该反应显示出较宽的底物范围和优异的官能团耐受性，包括不同种类的杂环底物，例如呋喃，噻吩，吡咯，苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚和异烟酰胺底物。该方法还提供了一种合成罗塞他汀和羟帕马汀的实用而有效的方法。
• Diversification of Peptidomimetics and Oligopeptides through Microwave‐Assisted Rhodium(III)‐Catalyzed Intramolecular Annulation
  作者：Liangliang Song、Guilong Tian、Anna Blanpain、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201900550

  日期：2019.10.8

  rhodium(III)‐catalyzed cascade annulation for the construction of the indolizinone and quinolizinone scaffolds is developed. Diversification of peptidomimetics and oligopeptides is achieved in a rapid and step‐economical manner through the combination of Ugi reaction and microwave‐assisted rhodium(III)‐catalyzed intramolecular annulation via C(sp2)‐H activation without installing a directing group.

  开发了化学选择性的铑（III）催化的级联环化技术，用于构建吲哚嗪酮和喹啉嗪酮支架。拟肽和寡肽的多样化是在快速和步骤-经济的方式通过Ugi反应和微波辅助铑（III）催化的分子内环的组合来实现经由C（SP 2）-H激活，而无需安装定向基团。