[2-(3-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl] 4-nitrobenzoate | 1419175-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(3-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1419175-31-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₇S
• 分子量: 470.503
• InChiKey: QTMJDFZJUVYTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)-1-tosylaziridine 、 对硝基苯甲酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1-(3-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl] 4-nitrobenzoate 、 [2-(3-Methoxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl] 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  DMSO中带有羧酸的N-甲苯磺酰基ir啶的KOH定向开环

  摘要：

  在温和条件下开发了一种简便有效的KOH导向的区域选择性开环反应，用于N-甲苯磺酰基az啶在DMSO中的乙酰化。这种操作简单的方案可以耐受多种功能化的羧酸以及几种N-甲苯磺酰基氮丙啶。此外，该策略为相应的开环产品提供了良好的效果。

  DOI：

  10.1002/jhet.1962

文献信息

• Tetrabutylammonium bromide-mediated ring opening reactions of N-tosylaziridines with carboxylic acids in DMF
  作者：Xing Li、Gong Li、Honghong Chang、Yan Zhang、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c3ra46932h

  日期：——

  Tetrabutylammonium bromide (TBAB) was found to be a highly effective catalyst at as low as 10 mol% for regioselective ring opening of a variety of N-tosylaziridines with various carboxylic acids to afford the corresponding ring-opening products (derived β-amino esters) in good to excellent yields and up to 100% regioselectivity in combination with DMF as the solvent.

  发现四丁基溴化铵（TBAB）是一种非常有效的催化剂，其低至10 mol％即可用于各种N-甲苯磺酰氮丙啶与各种羧酸的区域选择性开环，从而提供相应的开环产物（衍生自β-氨基酯）与DMF一起使用时，具有良好至优异的收率和高达100％的区域选择性。