(4R^*,5R^*)-4-(benzyloxymethyl)-5-vinyl-2-oxazolidinone | 114671-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R^*,5R^*)-4-(benzyloxymethyl)-5-vinyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5S)-5-ethenyl-4-(phenylmethoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 114671-11-3；124818-76-4；124818-77-5；131487-80-4；131487-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: MPQSFIXYTMMTQY-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R^*,3R^*)-N-(tert-butyldimethylsilyloxycarbonyl)-2-amino-1-(benzyloxy)-3-(methylsulfonyloxy)-4-pentene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R^*,5R^*)-4-(benzyloxymethyl)-5-vinyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Sakaitani, Masahiro; Ohfune, Yasufumi, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 3, p. 1150 - 1158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new mode of cyclic carbamate formation via tert-butyldimethylsilyl carbamate. Stereoselective syntheses of statine and its analogue
  作者：Masahiro Sakaitani、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96439-6

  日期：1987.1

  Stereoselective construction of 1,2- and 1,3-amino hydroxyl systems was carried out using SN2′ (initiated by AgF or AgF-Pd(II)) cyclic carbamate formations from tert-butyldimethyl silyl carbamates. This method was applied to the syntheses of statine and AHPPA, efficiently.

  使用S N 2'（由AgF或AgF-Pd（II）引发）由叔丁基二甲基甲硅烷基氨基甲酸酯形成的环状氨基甲酸酯，进行1,2-和1,3-氨基羟基系统的立体选择性构建。该方法有效地应用于了他汀类药物和AHPPA的合成。
• Pd-catalyzed ScN' reactions: Stereoselective formation of cyclic carbamates from tert-butyldimethylsilyl carbamates
  作者：Glen W. Spears、Koji Nakanishi、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98065-1

  日期：1990.1

  Stereoselective formation of cyclic carbamates was achieved by the intramolecular trapping of a tert-butyldimethylsilyloxycarbonyl group with allylic esters upon activation with fluoride and cat. Pd(O). The reactive conformation is proposed to be D. The highly stereo;elective reaction of 2° allylic esters allowed a detailed reaction mechanism to be proposed which accounts for the observed selectivities

  环状氨基甲酸酯的立体选择性形成是通过在烯丙基酯的作用下用氟化物和猫活化而将叔丁基二甲基甲硅烷基氧基羰基分子内捕获而实现的。钯（O）。所述反应性构象建议成为d。2°烯丙基酯的高度立体选择性反应可以提出详细的反应机理，从而说明了所观察到的选择性。
• Giovanni, Maria Cristina Di; Misiti, Domenico; Zappia, Giovanni, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 9, p. 475 - 482
  作者：Giovanni, Maria Cristina Di、Misiti, Domenico、Zappia, Giovanni、Monache, Giuliano Delle

  DOI：——

  日期：——
• SAKAITANI, MASAHIRO;OHFUNE, YASUFUMI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 34, 3987-3990
  作者：SAKAITANI, MASAHIRO、OHFUNE, YASUFUMI

  DOI：——

  日期：——