sodium 1-hydroxyanthraquinone-3-sulfonate | 60294-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: sodium 1-hydroxyanthraquinone-3-sulfonate
• 英文别名: alizarin red S；sodium 4-hydroxyanthraquinone-2-sulfonate；Sodium;4-hydroxy-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonate
• CAS: 60294-64-6
• 化学式: C₁₄H₇O₆S*Na
• 分子量: 326.262
• InChiKey: BCLGNHXUGAFUMG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 1-hydroxyanthraquinone-3-sulfonate 在 copper(l) iodide 、 氨 、 溴 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 sodium 3-amino-4-hydroxyanthraquinone-2-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinone derivatives as ADP-competitive inhibitors of liver pyruvate kinase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114270
• 作为产物：
  描述：

  sodioum 1-bromoanthraquinone-3-sulfonate 在 copper(l) iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到sodium 1-hydroxyanthraquinone-3-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Anthraquinone derivatives as ADP-competitive inhibitors of liver pyruvate kinase

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114270

文献信息

• Rapid and Selective Chemical Editing of Ribosomally Synthesized and Post‐Translationally Modified Peptides (RiPPs) via Cu ^II ‐Catalyzed β‐Borylation of Dehydroamino Acids
  作者：Reinder H. Vries、Jakob H. Viel、Oscar P. Kuipers、Gerard Roelfes

  DOI：10.1002/anie.202011460

  日期：2021.2.19

  We report the fast and selective chemical editing of ribosomally synthesized and post‐translationally modified peptides (RiPPs) by β‐borylation of dehydroalanine (Dha) residues. The thiopeptide thiostrepton was modified efficiently using CuII‐catalysis under mild conditions and 1D/2D NMR of the purified product showed site‐selective borylation of the terminal Dha residues. Using similar conditions

  我们报告了通过脱氢丙氨酸（Dha）残基的β-硼化对核糖体合成的和翻译后修饰的肽（RiPPs）进行快速和选择性的化学编辑。使用Cu II有效修饰了硫肽硫链糖蛋白在温和条件下进行的催化作用和纯化产物的1D / 2D NMR分析表明，末端Dha残基进行了位置选择性硼化。在相似的条件下，硫肽Nosiheptide，Lanthipeptide nisin Z和蛋白质SUMO_G98Dha也得到了有效修饰。硼化的巯基链霉菌素的水溶性增加了84倍，最小抑菌浓度（MIC）分析表明，巯基链霉菌素和Nosiheptide的抗菌活性得以保持。已证明，引入的硼酸官能度对于化学诱变以及与三醇的可逆点击反应（用于RiPPs的pH控制标记）具有重要的价值。
• Vinokurov, Yu. V.; Nazarova, N. E.; Solodova, K. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9.2, p. 1740 - 1744
  作者：Vinokurov, Yu. V.、Nazarova, N. E.、Solodova, K. V.、Shein, S. M.

  DOI：——

  日期：——