(S)-N-(2-t-butylphenyl)-2-acetoxypropionamide | 215593-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-t-butylphenyl)-2-acetoxypropionamide
• 英文别名: (2S)-N-(2-tert-butylphenyl)-2-acetoxypropionamide；[(2S)-1-(2-tert-butylanilino)-1-oxopropan-2-yl] acetate
• CAS: 215593-41-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: IGCNIGMYRPFVHC-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2-t-butylphenyl)-2-acetoxypropionamide 在 samarium diiodide 、 sodium hydride 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 (S_a*,2S)-N-(2-tert-butylphenyl)-N-(2-methoxyethoxymethyl)-2-methyl-3-phenylpropionamide
  参考文献：
  名称：

  Atropisomeric amides: stereoselective enolate chemistry and enantioselective synthesis via a new SmI2-mediated reduction

  摘要：

  已探索某些类型的对映异构酰胺的使用，这些酰胺包含N-MEM-邻位叔丁基苯胺基团，用于立体选择性反应。这些体系的烯醇反应具有高度的非对映体选择性，并且可以通过新的SmI2介导的还原过程，从乳酸出发获得富含对映体的起始材料。

  DOI：

  10.1039/a901154d
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁基苯胺 、 2-过氧乙酰丙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(S)-N-(2-t-butylphenyl)-2-acetoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  由无环酰亚胺N-Ar键引起的轴向手性的进一步研究：通过酰基的电子效应控制旋转势垒

  摘要：

  一系列光学活性N-芳酰基-N-（2-叔丁基苯基）乙酰胺2a–g（X = NMe 2，OMe，Me，H，F，Cl，CF 3）的消旋稳定性研究描述了其芳酰基的电子效应。已经发现，芳基苯环上带有2个较强吸电子基团的稳定性得到增强，并且ΔG ‡和Hammett的σp对位取代常数2a–g之间呈线性相关。此外，旋光酰亚胺2a–g的绝对构型通过与（S）-N-（2-叔丁基苯基）-N-（4-三氟甲基苯甲酰基）丙酰胺（5b）的CD光谱比较确定了（R a，2 S）-N-（2-叔丁基苯基）-N-（4-三氟甲基苯甲酰基）-2-乙酰氧基丙酰胺（4b），其绝对构型通过X射线分析确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00295-2

文献信息

• SmI₂-Mediated Reduction of <i>α</i>-Functionalised Amides: Highly Enantiospecific Access to an Atropisomeric Amide
  作者：Adam D. Hughes、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1055/s-1998-1838

  日期：1998.9

  SmI2 or SmI2-LiCl mixtures can be used to reduce α-functionalised amides in yields of up to 85% depending upon the amide structure. The method has been applied to the synthesis of an atropisomeric anilide system in highly enantioenriched form, starting with (S)-O-acetyl lactic acid.

  SmI2或SmI2-LiCl混合物可用于还原α-取代酰胺，产率可高达85%，具体取决于酰胺的结构。该方法已应用于合成高度富含手性的对映异构体芳香胺体系，从(S)-O-乙酰乳酸开始。
• Further study of axial chirality due to an acyclic imide N–Ar bond: control of rotational barrier by electronic effects of acyl groups
  作者：Kazuhiro Kondo、Takeko Iida、Hiroko Fujita、Tomoko Suzuki、Ryoko Wakabayashi、Kentaro Yamaguchi、Yasuoki Murakami

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00295-2

  日期：2001.5

  Studies on stability to racemization in a series of optically active N-aroyl-N-(2-t-butylphenyl)acetamides 2a–g (X=NMe2, OMe, Me, H, F,Cl, CF3), depending on the electronic effect of their aroyl groups, are described. It has been revealed that the stability of 2 bearing stronger electron-withdrawing groups on the aroyl benzene ring was enhanced, with linear correlation between the ΔG‡ and Hammett's

  一系列光学活性N-芳酰基-N-（2-叔丁基苯基）乙酰胺2a–g（X = NMe 2，OMe，Me，H，F，Cl，CF 3）的消旋稳定性研究描述了其芳酰基的电子效应。已经发现，芳基苯环上带有2个较强吸电子基团的稳定性得到增强，并且ΔG ‡和Hammett的σp对位取代常数2a–g之间呈线性相关。此外，旋光酰亚胺2a–g的绝对构型通过与（S）-N-（2-叔丁基苯基）-N-（4-三氟甲基苯甲酰基）丙酰胺（5b）的CD光谱比较确定了（R a，2 S）-N-（2-叔丁基苯基）-N-（4-三氟甲基苯甲酰基）-2-乙酰氧基丙酰胺（4b），其绝对构型通过X射线分析确定。
• Atropisomeric amides: stereoselective enolate chemistry and enantioselective synthesis via a new SmI2-mediated reduction
  作者：Adam D. Hughes、David A. Price、Nigel S. Simpkins

  DOI：10.1039/a901154d

  日期：——

  The use of certain types of atropisomeric amides, incorporating an N-MEM-ortho-tert-butylaniline group, for stereoselective reactions, has been explored. Enolate reactions of these systems are highly diastereocontrolled, and enantiomerically enriched starting materials can be obtained, starting from lactic acid, via a new SmI2 mediated reduction process.

  已探索某些类型的对映异构酰胺的使用，这些酰胺包含N-MEM-邻位叔丁基苯胺基团，用于立体选择性反应。这些体系的烯醇反应具有高度的非对映体选择性，并且可以通过新的SmI2介导的还原过程，从乳酸出发获得富含对映体的起始材料。