2-isopropyl-5-benzyloxymethyl-1,3-dioxane | 86008-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-5-benzyloxymethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-isopropyl-5-benzyloxymethyl-1,3-dioxan；5-(phenylmethoxymethyl)-2-propan-2-yl-1,3-dioxane
• CAS: 86008-12-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GETFRDPYFYLFNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-5-benzyloxymethyl-1,3-dioxane 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到2-(苯基甲氧基甲基)丙烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594
• 作为产物：
  描述：

  (2-异丙基-1,3-二恶烷-5-基)甲醇 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 生成 2-isopropyl-5-benzyloxymethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.

  摘要：

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.594

文献信息

• Phospholipid compound
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04492659A1

  公开（公告）日：1985-01-08

  The present invention provides phospholipids of the general formula: ##STR1## wherein X is a valency bond, an oxygen or sulphur atom or a sulfonyl, sulfinyl, phenylene, cycloaklylene, carbonylamino, aminocarbonyl, ureido or carbonyl group, R.sub.1 is a hydrogen atom or a straight-chained or branched, saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon radical containing up to 18 carbon atoms, which is optionally substituted one or more times by halogen, alkoxy, alkylthio, alkanesulfinyl, alkanesulfonyl, carbalkoxy or phenyl, R.sub.2 is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated divalent aliphatic hydrocarbon radical containing up to 18 carbon atoms, which is optionally substituted one or more times by halogen, alkoxy, alkylthio, alkanesulphinyl, alkanesulphonyl, carbalkoxy or phenyl, Y is an oxygen atom or a --O--CO--O--, --O--CO--NH-- or --O--CS--NH-- group, R.sub.3 is a straight-chained or branched, saturated or unsaturated divalent aliphatic hydrocarbon radical containing 2 to 8 carbon atoms, which can also be part of a cycloalkane ring system and is optionally substituted one or more times by hydroxyl, halogen, alkylthio, alkanesulphinyl, alkanesulfonyl, nitrile, alkoxycarbonyl, carboxamido optionally substituted by alkyl radicals, cycoalkyl, optionally substituted phenyl or alkoxy, which in turn is optionally substituted by phenyl, hydroxyl, alkoxy, alkylthio, alkanesulfinyl, alkanesulfonyl, optionally acylated amino, alkoxycarbonyl, nitrile or carboxamido optionally substituted by alkyl radicals, Z is an oxygen or sulfur atom, R.sub.4 is a straight-chained or branched alkylene radical containing 2 to 5 carbon atoms and R.sub.5 is a hydrogen atom or a lower alkyl radical, with the proviso that when X is a valency bond, R.sub.1 and R.sub.2 together represent an unsubstituted, straight-chained or branched, saturated or unsaturated divalent aliphatic hydrocarbon chain containing up to 18 carbon atoms, Y, R.sub.4 and R.sub.5 have the above-given meanings and Z is an oxygen atom, R.sub.3 cannot be a propylene or 2-methylpropylene chain optionally substituted by hydroxyl, alkoxy or benzyloxy and with the proviso that when X is a valency bond, R.sub.1 and R.sub.2 together signify an alkyl radical containing up to 18 carbon atoms and substituted by halogen or phenyl, Y and Z are oxygen atoms and R.sub.4 and R.sub.5 have the above-given meanings, R.sub.3 cannot be a propylene or 2-hydroxypropylene chain; and the pharmacologically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds, having cancerostatic action without inducing thrombocyte aggregation.

  本发明提供了通式如下的磷脂：##STR1## 其中，X是一个价键，一个氧原子或硫原子，或一个磺酰基，亚磺酰基，苯基，环烷基，羰基氨基，氨基羰基，尿素基或羰基基团；R.sub.1是一个氢原子或一个直链或支链，饱和或不饱和的脂肪烃基，含有多达18个碳原子，可以通过卤素，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，羧烷氧基或苯基进行一次或多次取代；R.sub.2是一个直链或支链，饱和或不饱和的双价脂肪烃基，含有多达18个碳原子，可以通过卤素，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，羧烷氧基或苯基进行一次或多次取代；Y是一个氧原子或一个--O--CO--O--，--O--CO--NH--或--O--CS--NH--基团；R.sub.3是一个直链或支链，饱和或不饱和的双价脂肪烃基，含有2至8个碳原子，也可以是环烷基系统的一部分，可以通过羟基，卤素，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，腈基，烷氧羰基，烷基氨基酰取代，可以通过烷基基团取代的羧酰胺基，环烷基，可以通过苯基或烷氧基进行一次或多次取代，其又可以通过苯基，羟基，烷氧基，烷硫基，烷基亚磺酰基，烷基磺酰基，可选酰化的氨基，烷氧羰基，腈基或烷基取代的羧酰胺基进行一次或多次取代；Z是一个氧原子或硫原子；R.sub.4是一个含有2至5个碳原子的直链或支链的亚烷基基团；R.sub.5是一个氢原子或较低的烷基基团，但当X是一个价键时，R.sub.1和R.sub.2共同表示一个不含取代的直链或支链，饱和或不饱和的双价脂肪烃链，含有多达18个碳原子，Y，R.sub.4和R.sub.5具有上述给定的含义，且Z是一个氧原子时，R.sub.3不能是一个丙烯基或2-甲基丙烯基链，可以选择通过羟基，烷氧基或苄氧基进行取代，但当X是一个价键时，R.sub.1和R.sub.2共同表示一个含有多达18个碳原子的烷基基团，可以通过卤素或苯基进行取代，Y和Z是氧原子，R.sub.4和R.sub.5具有上述给定的含义时，R.sub.3不能是一个丙烯基或2-羟基丙烯基链；以及其药学上可接受的盐。本发明还提供了含有这些化合物的药物组合物，具有抗癌作用，而不会引起血小板聚集。
• Phospholipide, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0069968A2

  公开（公告）日：1983-01-19

  Die Erfindung betrifft neue Phospholipide der Formel I, in der die Gruppen R1 - X - R2 einen gegebenenfalls durch O; S; SO; SO2; CO; Ureido-, Phenylen- oder Cycloalkylen unterbrochenen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest darstellen, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist, Y Sauerstoff, O-CO-O, O-CO-NH, 0-CS-NH R3 eine geradkettige oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette, die auch Teil eines Cycloalkan-Ringsystems sein kann und gegebenenfalls ein-oder mehrfach substituiert ist. Z Sauerstoff oder Schwefel R4 eine geradkettige oder verzweigte Alkylenkette mit 2-5 Kohlenstoffatomen R5 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe bedeuten, sowie deren pharmakologisch unbedenklichen Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, die Verbindungen enthaltende Arzneimittel und ihre Verwendung bei der Bekämpfung von Krebs.

  本发明涉及式 I 的新型磷脂、 其中 基团 R1 - X - R2 代表任选被 O、S、SO、SO2、CO 取代的基团； 脲基、亚苯基或环亚烷基、饱和或不饱和、直链或支链烷基，可任选被单取代或多取代、 Y 是氧、O-CO-O、O-CO-NH、0-CS-NH R3 是直链或支链、饱和或不饱和亚烷基链，也可以是环烷环系统的一部分，并可选 择单取代或多取代。 Z 氧或硫 R4 表示具有 2-5 个碳原子的直链或支链亚烷基链 R5 表示氢或低级烷基，以及它们的药理学上可接受的盐、制备工艺、含有这些化合物的药物和它们在抗癌中的用途。
• US4492659A
  申请人：——

  公开号：US4492659A

  公开（公告）日：1985-01-08
• Synthesis of Sulfated Cerebroside Analogs Having Mimicks of Ceramide and Their Anti-human Immunodeficiency Virus Type 1 Activities.
  作者：Hiroyuki YOSHIDA、Kiyoshi IKEDA、Kazuo ACHIWA、Hiroo HOSINO

  DOI：10.1248/cpb.43.594

  日期：——

  Various sulfated cerebroside analogs, which are mimicks of cerebroside, have been prepared from per-O-acetylated D-glucose, per-O-acetylated D-galactose, and per-O-acetylated D-lactose with ethyleneglycol dodecyl ether, 3-docosyloxy-1-propanol, 2-hydroxymethyl-1, 3-O-dimyristyl-1, 3-propanediol, and L-serine diamide derivatives as ceramide moieties. The synthesized sulfated glycolipids showed anti-HIV-1 activities.

  以过-O-乙酰化 D-葡萄糖、过-O-乙酰化 D-半乳糖和过-O-乙酰化 D-乳糖为神经酰胺分子，以乙二醇十二烷基醚、3-二十二烷氧基-1-丙醇、2-羟甲基-1，3-O-二肉豆蔻基-1，3-丙二醇和 L-丝氨酸二酰胺衍生物为神经酰胺分子，制备了各种硫酸化脑苷脂类似物，它们是脑苷脂的模拟物。合成的硫酸化糖脂具有抗 HIV-1 活性。