(Z)-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)but-2-enenitrile | 1299490-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)but-2-enenitrile
• 英文别名: (Z)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]but-2-enenitrile
• CAS: 1299490-69-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NOSi
• 分子量: 273.45
• InChiKey: ASZCMWFFTXKEGS-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-(2-propenyl)benzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)but-2-enenitrile 、 (E)-4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)but-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  速率增强的烯烃交叉复分解反应：碘化铜效应

  摘要：

  碘化铜已被证明是烯烃交叉复分解反应的有效助催化剂。特别是，它既具有碘离子带来的催化剂稳定作用，又具有适用于Grubbs-2催化剂的铜(I)基膦清除性能。各种迈克尔受体和烯属配偶体可以在温和条件下在回流乙醚中交叉偶联，避免使用氯化溶剂。使用新型表面活性剂 TPGS-750-M，这种效应也应用于室温水中的化学。

  DOI：

  10.1021/jo200360s

文献信息

• Rate Enhanced Olefin Cross-Metathesis Reactions: The Copper Iodide Effect
  作者：Karl Voigtritter、Subir Ghorai、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/jo200360s

  日期：2011.6.3

  Copper iodide has been shown to be an effective cocatalyst for the olefin cross-metathesis reaction. In particular, it has both a catalyst stabilizing effect due to iodide ion, as well as copper(I)-based phosphine-scavenging properties that apply to use of the Grubbs-2 catalyst. A variety of Michael acceptors and olefinic partners can be cross-coupled under mild conditions in refluxing diethyl ether

  碘化铜已被证明是烯烃交叉复分解反应的有效助催化剂。特别是，它既具有碘离子带来的催化剂稳定作用，又具有适用于Grubbs-2催化剂的铜(I)基膦清除性能。各种迈克尔受体和烯属配偶体可以在温和条件下在回流乙醚中交叉偶联，避免使用氯化溶剂。使用新型表面活性剂 TPGS-750-M，这种效应也应用于室温水中的化学。