(2S)-hept-6-en-2-yl 2-[(2R,3S,6R)-3-(benzyloxy)-6-((E)-prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetate | 1211843-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-hept-6-en-2-yl 2-[(2R,3S,6R)-3-(benzyloxy)-6-((E)-prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetate
• 英文别名: [(2S)-hept-6-en-2-yl] 2-[(2R,3S,6R)-3-phenylmethoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]acetate
• CAS: 1211843-99-0
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: SOSKGQPJUCUWBT-BHUMQGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2(S)-羟基庚-6-烯 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-hept-6-en-2-yl 2-[(2R,3S,6R)-3-(benzyloxy)-6-((Z)-prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetate 、 (2S)-hept-6-en-2-yl 2-[(2R,3S,6R)-3-(benzyloxy)-6-((E)-prop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的细胞毒性的14元大环内酯曲霉内酯A

  摘要：

  已经进行了细胞毒性的14元大环内酯曲霉内酯A的立体选择性合成。通过立体选择性还原中间环状半缩醛制备顺式-2,6-二取代的四氢吡喃环是合成的关键特征之一。大环内酯环是通过闭环复分解（RCM）产生的，由此新的C═C键仅显示出不希望的Z构型。通过光化学异构化转化为所需的E构型。

  DOI：

  10.1021/jo9027038