potassium oxo(4-cyanophenyl)acetate | 1033133-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium oxo(4-cyanophenyl)acetate
• 英文别名: potassium (4-cyanophenyl)oxoacetate；potassium 2-(4-cyanophenyl)-2-oxoacetate；Potassium;2-(4-cyanophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1033133-18-4
• 化学式: C₉H₄NO₃*K
• 分子量: 213.234
• InChiKey: SIWRDWOCBQRBHB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium oxo(4-cyanophenyl)acetate 、 苯基三氟硼酸钾 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到4-氰基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  在室温下水中 Ag（i）/过硫酸盐催化α-氧代羧酸盐与有机三氟硼酸盐的脱羧偶联†

  摘要：

  α-氧代羧酸盐和有机三氟硼酸盐的脱羧偶联反应在催化AgNO 3的存在下使用K 2 S 2 O 8作为氧化剂顺利进行，从而以高收率生成二芳基酮产物。该方法新颖，简单，安全，高效。芳基取代的α-氧代羧酸钾和有机三氟硼酸在室温下均能顺利进行。α-氧代羧酸盐作为酰化剂的利用表现出一些令人感兴趣的元素。

  DOI：

  10.1039/c7ra10924e
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyanophenyl)-2-oxoacetic acid 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 potassium oxo(4-cyanophenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  用于合成偶氮甲碱和酮的脱羧偶联工艺的发展

  摘要：

  已经开发出一种双金属催化剂系统，它允许通过一锅三组分脱羧偶联合成偶氮甲碱，从简单的无毒前体开始，即 α-氧代羧酸钾、芳基卤化物和伯胺。在 15 mol-% 的铜/菲咯啉和 1 mol-% 的 Pd/dppf 存在下，可以在 100 °C 下以高产率方便地获得各种有价值的亚胺，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应前所未有的低温. 偶氮甲碱产物的氢化产生仲胺。或者，它们可以原位水解成芳基酮。通过偶氮甲碱中间体合成的酮也令人感兴趣，因为与 α-​​氧代羧酸酯与芳基卤化物的直接脱羧偶联相比，它在低得多的温度下产生更高的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101103

文献信息

• Ligand-free Pd/Cu-catalyzed decarboxylative coupling of aryl iodides with α-oxocarboxylates
  作者：Yongfeng Ji、Xiaomin Yang、Weixi Mao

  DOI：10.1002/aoc.3181

  日期：2014.9

  This paper describes a palladium/copper‐catalyzed decarboxylative coupling of aryl iodides with α‐oxocarboxylates. The cross‐coupling reaction gives high chemical yields of aryl ketones and has wide functional group tolerance, making the transformation an attractive alternative to the traditional cross‐coupling approaches for aryl ketones. Copyright © 2014 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文描述了芳基碘化物与α-氧代羧酸盐的钯/铜催化的脱羧偶联。交叉偶联反应可提供较高的芳基酮化学收率，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而使该转化成为传统的芳基酮交叉偶联方法的诱人替代品。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Azomethines from α-Oxocarboxylates, Amines and Aryl Bromides via One-Pot Three-Component Decarboxylative Coupling
  作者：Felix Rudolphi、Bingrui Song、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/adsc.201000798

  日期：2011.2.11

  A bimetallic palladium/copper catalyst system allows the highly modular synthesis of azomethines via the decarboxylative coupling of aryl halides and α-iminocarboxylates, generated in situ from potassium α-oxocarboxylates and primary amines. The reaction proceeds already at 100 °C, a new record for redox-neutral decarboxylative cross-coupling reactions.

  双金属钯/铜催化剂体系可通过芳基卤化物和α-亚氨基羧酸盐的脱羧偶联（由α-氧代羧酸钾和伯胺原位生成）实现高度模块化的偶氮甲胺合成。该反应已经在100°C下进行，这是氧化还原中性脱羧交叉偶联反应的新记录。
• Synthesis of Ketones from α-Oxocarboxylates and Aryl Bromides by Cu/Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling
  作者：Lukas J. Gooßen、Felix Rudolphi、Christoph Oppel、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1002/anie.200705127

  日期：2008.4.7