(E)-1-(4-bromophenyl)-N-phenylmethanimine oxide | 94664-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-N-phenylmethanimine oxide
• CAS: 94664-73-0
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNO
• 分子量: 276.132
• InChiKey: ZRFJTESCWURBSI-XNTDXEJSSA-N

物化性质

• 熔点：
  162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  394.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.460±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (E)-1-(4-bromophenyl)-N-phenylmethanimine oxide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-((4-bromophenyl)(1-methyl-1H-indol-3-yl)methyl)-N-phenyl-O-(trimethylsilyl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐促进硝酮类中吲哚的傅克加成

  摘要：

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和三烷基胺存在下， N-烷基吲哚与芳基和仲烷基硝酮进行傅克加成反应生成 3-(1-(甲硅烷氧基氨基)烷基)吲哚。在反应条件下，自发转化为双吲哚基（芳基）甲烷，这在热力学上对于衍生自芳香醛的硝酮是有利的。甲硅烷氧基氨基可以用四丁基氟化铵去保护以产生羟胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01551

文献信息

• Friedel–Crafts Addition of Indoles to Nitrones Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Zachary Z. Oracheff、Helen L. Xia、Christopher D. Poff、Scott E. Isaacson、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01551

  日期：2021.12.3

  Friedel–Crafts addition to aryl and secondary alkyl nitrones in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate and trialkylamine to produce 3-(1-(silyloxyamino)alkyl)indoles. Spontaneous conversion to bisindolyl(aryl)methanes, which is thermodynamically favored for nitrones derived from aromatic aldehydes, is suppressed under the reaction conditions. The silyloxyamino group can be deprotected with

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯和三烷基胺存在下， N-烷基吲哚与芳基和仲烷基硝酮进行傅克加成反应生成 3-(1-(甲硅烷氧基氨基)烷基)吲哚。在反应条件下，自发转化为双吲哚基（芳基）甲烷，这在热力学上对于衍生自芳香醛的硝酮是有利的。甲硅烷氧基氨基可以用四丁基氟化铵去保护以产生羟胺。