2-(4-tert-Butyl-phenyl)-4-chloromethyl-5-methyl-thiazole | 329977-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-Butyl-phenyl)-4-chloromethyl-5-methyl-thiazole
• 英文别名: 2-(4-tert-Butylphenyl)-4-chloromethyl-5-methylthiazole；2-(4-tert-butylphenyl)-4-(chloromethyl)-5-methyl-1,3-thiazole
• CAS: 329977-11-9
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNS
• 分子量: 279.834
• InChiKey: UIIGXXMWZLSNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-tert-Butyl-phenyl)-4,5-dimethyl-thiazole; hydrochloride 在 三乙胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到2-(4-tert-Butyl-phenyl)-4-chloromethyl-5-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective direct halogenation: a simple and efficient method for preparing 4-halomethyl-5-methyl-2-aryl-1,3-thiazoles

  摘要：

  An unprecedented C4-methyl regioselective halogenation of 4,5-dimethyl-2-aryl-1,3-thiazoles (1) has been accomplished. The reaction of compound 1 with N-chlorosuccinimide and N-bromosuccinimide under mild conditions provides an efficient and operationally simple method for obtaining 4-chloromethyl-5-methyl-2-aryl-1,3-thiazoles (2) and 4-bromomethyl-5-methyl-2-aryl-1,3-thiazoles (3), respectively, in good yields without the formation of 4-methyl-5-halomethyl regioisomers. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.113