3',5'-di-O-acetyl-5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine | 512179-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine
• CAS: 512179-14-5
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₇
• 分子量: 490.472
• InChiKey: UFOVCZLIROJTPQ-YTFSRNRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethylenyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2'-联吡啶基和2,2'-联吡啶二鎓基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：金属-DNA共轭物的前体。

  摘要：

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015068
• 作为产物：
  描述：

  6-(ethynyltrimethylsilyl)-2,2′-bipyridine 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-5-((2,2'-bipyridin-6-yl)ethynyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-（2,2'-联吡啶基和2,2'-联吡啶二鎓基）-2'-脱氧尿苷核苷的合成：金属-DNA共轭物的前体。

  摘要：

  现在已经完成了具有乙炔基或乙烯基连接基的2,2'-联吡啶基-2'-脱氧尿苷金属螯合剂核苷（Bipy-dU）的合成。这些新的核苷将允许构建许多相应的金属-DNA缀合物，其中许多类型的金属可与2,2'-联吡啶基螯合剂基团络合，并将所得的金属-dU缀合物掺入DNA寡核苷酸。此外，本文还报道了带有乙烯基连接基的二-N-烷基化联吡啶二鎓-2'-脱氧尿苷核苷（Bipy（2 +）-dU）的合成。发现Bipy（2 +）-dU核苷在基本条件下会分解，从而阻止了其在通过亚磷酰胺方法进行的标准自动DNA合成中的使用。对于此处报道用作金属螯合剂的两个Bipy-dU核苷没有此类限制。

  DOI：

  10.1081/ncn-120015068