(R)-S-tert-butyl 3-phenyl-3-[(2-thienyl)sulfonyl]amino-3-propanethioate | 905991-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-S-tert-butyl 3-phenyl-3-[(2-thienyl)sulfonyl]amino-3-propanethioate
• 英文别名: S-tert-butyl (3R)-3-phenyl-3-(thiophen-2-ylsulfonylamino)propanethioate
• CAS: 905991-06-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S₃
• 分子量: 383.557
• InChiKey: ZBMJNDXQSUFNIV-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-S-tert-butyl 3-phenyl-3-[(2-thienyl)sulfonyl]amino-3-propanethioate 、 甲醇 在 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(R)-3-氨基-3-苯基 丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基亚胺的对映选择性曼尼希型反应的铜（I）-亚砜路易斯酸催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文] Fesulphos配体的铜（I）配合物是将酮，酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇醚向N-（2-噻吩基）磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成反应中的有效手性路易斯酸催化剂。以良好的收率（58-91％）和中等至良好的对映选择性（61-93％ee）获得了相应的旋光性β-氨基羰基衍生物。通过用甲醇中的Mg对产物进行简单处理，可以在温和条件下除去N-活化基团。

  DOI：

  10.1021/ol060866v
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 chiral ferrocene-based phosphine copper amberlyst-15 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (R)-S-tert-butyl 3-phenyl-3-[(2-thienyl)sulfonyl]amino-3-propanethioate
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基亚胺的对映选择性曼尼希型反应的铜（I）-亚砜路易斯酸催化剂。

  摘要：

  [反应：见正文] Fesulphos配体的铜（I）配合物是将酮，酯和硫代酯的甲硅烷基烯醇醚向N-（2-噻吩基）磺酰基醛亚胺的曼尼希型加成反应中的有效手性路易斯酸催化剂。以良好的收率（58-91％）和中等至良好的对映选择性（61-93％ee）获得了相应的旋光性β-氨基羰基衍生物。通过用甲醇中的Mg对产物进行简单处理，可以在温和条件下除去N-活化基团。

  DOI：

  10.1021/ol060866v