4,7-diethynyl-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole | 1427163-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-diethynyl-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• CAS: 1427163-48-1
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₂S
• 分子量: 440.65
• InChiKey: IDDNJNNPTARMAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-碘噻吩 、 4,7-diethynyl-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到4,7-bis(2-(5-bromothiophen-2-yl)ethynyl)-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Ethynylene-containing donor-acceptor alternating conjugated polymers: Synthesis and photovoltaic properties

  摘要：

  AbstractFour ethynylene‐containing donor‐acceptor alternating conjugated polymers P1–P4 with 2,5‐bis(dodecyloxy) substituted phenylene or carbazole as the donor unit and benzothiadiazole (BTZ) as the acceptor unit were synthesized and used as donor polymers in bulk heterojunction polymer solar cells. The optical, electrochemical, and photovoltaic properties of these four polymers with the ethylene unit located at different positions of the polymer chains were systematically investigated. Our results demonstrated that absorption spectra and the HOMO and LUMO energy levels of polymers could be tuned by varying the position of the ethynylene unit in the polymer chains. Photovoltaic devices based on polymer/PC71BM blend films spin coated from chloroform and dichlorobenzene solutions were investigated. For all four polymers, open circuit voltages (Voc) higher than 0.8 V were obtained. P4, with ethynylene unit between BTZ and thiophene, shows the best performance among these four polymers, with a Voc of 0.94 V, a Jsc of 4.2 mA/cm2, an FF of 0.40, and a PCE of 1.6%. © 2012 Wiley Periodicals, Inc. J Polym Sci Part A: Polym Chem, 2013

  DOI：

  10.1002/pola.26396
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 溴 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 131.5h， 生成 4,7-diethynyl-5,6-bis(octyloxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑和苯并噻二唑的新型共轭聚合物：Pd2 +的合成，光物理性质和传感性质

  摘要：

  通过钯催化的sonogashira交叉偶联反应合成了基于苯并咪唑和苯并噻二唑的共轭聚合物PPBIBTE。通过1 H NMR指示单体和聚合物的化学结构，并通过紫外可见光和光致发光光谱观察金属离子的光物理性质和感测光学性质。通过“关闭”荧光传感过程，PPBIBTE对Pd 2+具有显着的选择性。此外，使用斯特恩-沃尔默和贝内西-希尔德布兰德图揭示了聚合物与Pd 2+之间的相互作用，同时应用了Job方法计算化学计量。结果表明PPBIBTE可以利用静态淬灭Pd通过形成1：1络合物形成2+。它是一种用于Pd 2+的荧光化学传感器的电位传感材料，具有很高的选择性和灵敏度。©2020 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学 2020，58，831-842

  DOI：

  10.1002/pol.20200005