N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide | 1092794-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1092794-46-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: KXHLFFZRMZUFJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide 在 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到1,2,3,4-四氢萘-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氢化钠-碘化物复合物将N，N-二甲基羧酰胺还原为醛

  摘要：

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800049
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸 在 甲醇 、 草酰氯 、 potassium polysulfide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 N,N-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过多硫阴离子和甲酸之间的光驱动相互作用实现（杂）芳烃的脱芳构化**

  摘要：

  开发了一种光催化方案，通过在甲醇存在下光激发多硫化物阴离子的单电子转移诱导的自由基-极性交叉机制，用于取代萘、吲哚和相关杂芳族化合物的脱芳构化。催化转化通过多硫化物自由基阴离子和甲酸盐之间的氢原子转移来维持。

  DOI：

  10.1002/anie.202309764

文献信息

• Controlled Reduction of Carboxamides to Alcohols or Amines by Zinc Hydrides
  作者：Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Asami Yoshii、Julia Revillo Imbernon、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201900233

  日期：2019.4

  New protocols for controlled reduction of carboxamides to either alcohols or amines were established using a combination of sodium hydride (NaH) and zinc halides (ZnX2). Use of a different halide on ZnX2 dictates the selectivity, wherein the NaH‐ZnI2 system delivers alcohols and NaH‐ZnCl2 gives amines. Extensive mechanistic studies by experimental and theoretical approaches imply that polymeric zinc

  使用氢化钠（NaH）和卤化锌（ZnX 2）的组合，建立了将羧酰胺控制还原为醇或胺的新方案。在ZnX 2上使用不同的卤化物决定了选择性，其中NaH-ZnI 2系统提供醇，而NaH-ZnCl 2系统提供胺。通过实验和理论方法进行的广泛机理研究表明，聚合氢化锌（ZnH 2）∞负责醇的形成，而二聚氯化锌氢化物（H-Zn-Cl）2是生产胺的关键物质。
• Bicycloaniline derivative
  申请人：Bamba Makoto

  公开号：US08436004B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  The invention relates to a compound of a general formula (I): wherein A1 and A2 each mean a nitrogen atom or an optionally-substituted methine group; Ring B means a 5-membered to 7-membered aliphatic ring, or a spiro or bicyclo ring formed from the aliphatic ring and any other 3-membered to 7-membered aliphatic ring; R1 means a hydrogen atom, or an optionally-substituted C1-C6 alkyl group, or an optionally-substituted aryl, aralkyl or heteroaryl group; R2 means an optionally-substituted aryl, aralkyl or heteroaryl group; and X means a group of ═NH or ═O, etc. Based on its excellent Wee1 kinase-inhibitory effect, the compound of the invention has cell growth-inhibitory effect and has an additive/synergistic effect with any other anticancer agent, and is therefore useful in the field of medicine.

  本发明涉及一种通式（I）的化合物：其中A1和A2分别表示氮原子或可选取代的甲烷基；环B表示5-7个成员的脂环或由脂环和任何其他3-7个成员的脂环形成的螺环或双环；R1表示氢原子，或可选取代的C1-C6烷基，或可选取代的芳基，芳基烷基或杂环芳基基团；R2表示可选取代的芳基，芳基烷基或杂环芳基基团；X表示═NH或═O等。基于其优异的Wee1激酶抑制作用，本发明的化合物具有细胞生长抑制作用，并与任何其他抗癌剂具有加成/协同作用，因此在医药领域中有用。
• BICYCLOANILINE DERIVATIVE
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP2168966B1

  公开（公告）日：2016-09-28
• US8436004B2
  申请人：——

  公开号：US8436004B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• Reduction of <i>N</i> ,<i>N</i> -Dimethylcarboxamides to Aldehydes by Sodium Hydride-Iodide Composite
  作者：Guo Hao Chan、Derek Yiren Ong、Zhihao Yen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/hlca.201800049

  日期：2018.5

  established using sodium hydride (NaH) in the presence of sodium iodide (NaI) under mild reaction conditions. The present protocol with the NaH‐NaI composite allows for reduction of not only aromatic and heteroaromatic but also aliphatic N,N‐dimethylamides with wide substituent compatibility. Retention of α‐chirality in the reduction of α‐enantioriched amides was accomplished. Use of sodium deuteride (NaD)

  在温和的反应条件下，在碘化钠（NaI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了一种新的简洁的协议，用于将N，N-二甲基酰胺选择性还原为醛。具有NaH-NaI复合材料的本协议不仅可以还原具有广泛取代基相容性的芳族和杂芳族化合物，而且还可以还原脂肪族N，N-二甲基酰胺。在减少α-对映体酰胺的过程中，保留了α-手性。氘化钠（NaD）的使用为制备氘掺入率高的氘代醛提供了一种新的经济实惠的替代方法。NaH-NaI复合材料具有独特的化学选择性，可减少N，N-二甲基酰胺比酮。