6-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile | 325844-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4-methylsulfanyl-6-oxopyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 325844-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 312.352
• InChiKey: YFPFEKZGNPHEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  104.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3,4-Diamino-5-(4-methoxy-phenyl)-6-oxo-5,6-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-甲基硫代-N-芳基-2-吡啶酮和脱氮嘌呤类似物的新型衍生物的合成：乙烯酮二硫缩醛与取代的乙酰胺的反应

  摘要：

  摘要 已经报道了通过烯酮二硫代缩醛与取代乙酰苯胺反应一锅法合成 4-甲硫基-N-芳基-2-吡啶酮及其脱氮嘌呤类似物的新方法。

  DOI：

  10.1080/10426500008045245
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-Cyano-1-mercapto-2-(4-methoxy-phenylcarbamoyl)-vinylsulfanyl]-acetic acid 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-amino-1-(4-methoxyphenyl)-4-(methylthio)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3‐Dithiolan‐2‐ones Using Sodium α‐Cyanoketene Dithiolates

  摘要：

  A novel and efficient method for the synthesis of 1,3-dithiolan-2-ones using sodium a-cyanoketene dithiolates and monochloroacetic acid as starting components is described.

  DOI：

  10.1080/00397910500449500

文献信息

• Novel Nucleoside Analogues: First Synthesis of Pyridine-4-Thioglycosides and Their Cytotoxic Evaluation
  作者：Galal Elgemeie、Mamdouh Abou-Zeid、Shahinaz Alsaid、Ali Hebishy、Hanaa Essa

  DOI：10.1080/15257770.2015.1071843

  日期：2015.10.3

  The reaction of sodium 2,2-dicyanoethene-1,1-bis(thiolate) with 2-cyano-N-arylacetamides afforded sodium pyridine-4-thiolates, coupling of the latters with 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-gluco- and D-galactopyranosyl bromides, respectively, afforded new pyridine-4-thioglycosides. Ammonolysis of the latter compounds afforded the free thioglycosides. The antitumor activities of the synthesized compounds were tested against human tumor cell lines; lung (A549), colon (HCT116), liver (HEPG2), and prostate (PC3).