(6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[2-[(3,4-dihydroxyphenyl)sulphonamido]ethoxy]imino]acetamido]-3-[[ (2-carbamoyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 121170-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[2-[(3,4-dihydroxyphenyl)sulphonamido]ethoxy]imino]acetamido]-3-[[ (2-carbamoyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[2-[(3,4-dihydroxyphenyl)sulfonylamino]ethoxyimino]acetyl]amino]-3-[(2-carbamoyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 121170-79-4
• 化学式: C₂₈H₂₇N₁₁O₁₀S₄
• 分子量: 805.854
• InChiKey: XKBDMMIHCMWEFM-PWGGNWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  407
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-4-thiazoleglyoxylic acid (Z)-O-[2-[(3,4-dihydroxyphenyl)sulphonamido]ethyl] oxime 、 (6R,7R)-7-amino-3-[[(2-carbamoyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid hydrochloride 在 溶剂黄146 作用下， 生成 (6R,7R)-7-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[[2-[(3,4-dihydroxyphenyl)sulphonamido]ethoxy]imino]acetamido]-3-[[ (2-carbamoyl-5-methyl-s-triazolo[1,5-a]-pyrimidin-7-yl)thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporins with sulfur-containing oxyimino side chain

  摘要：

  公式为##STR1##的抗菌化合物，其中R是单核碳环芳基，含有氧或硫原子或亚胺或较低烷基亚胺基作为杂环（非碳）环成员的5-成员芳香杂环基，可选地，一个或两个氮原子，或者含有一个到三个氮原子作为杂环环成员的6-成员芳香杂环基；R.sup.1是氢或在头孢菌素化学中可用的3-取代基；A是较低烷基或可选地取代有羧基、氨基甲酰基、较低烷基氨基甲酰基或二（较低烷基）氨基甲酰基的C.sub.3-7-环烷基；Q是较低烷基或可选地取代有羧基、氨基甲酰基、较低烷基氨基甲酰基或二（较低烷基）氨基甲酰基的C.sub.3-7-环烷基，或者是基团--NR.sup.2--或--NR.sup.2 NR.sup.3--；R.sup.2和R.sup.3独立地是氢或较低烷基；p和m为零或1，n为零、1或2；R.sup.4是氢、较低烷酰基或三（较低烷基）硅基；两个R.sup.4基团一起代表二苯甲亚甲基；R.sup.5是氢、较低烷基、羟基、较低烷氧基、卤素、硝基、--OCOR.sup.7、--OCOOR.sup.71、--N(R.sup.7).sub.2、--NHCOR.sup.7、--NHCOOR.sup.71、--COR.sup.7、--SR.sup.7、--SOR.sup.7、--SO.sub.2 R.sup.7、--SO.sub.3 H、--COOR.sup.7或--CON(R.sup.7).sub.2；R.sup.6是氢、较低烷基或卤素，R.sup.7是氢或较低烷基；R.sup.71是较低烷基，两个--OR.sup.4基团通过相邻碳原子连接到苯环上，以及这些化合物的容易水解的酯和药用可接受盐以及公式I的化合物和其酯和盐的水合物。

  公开号：

  US05036064A1

文献信息

• US5036064A
  申请人：——

  公开号：US5036064A

  公开（公告）日：1991-07-30
• US5073550A
  申请人：——

  公开号：US5073550A

  公开（公告）日：1991-12-17
• US5319140A
  申请人：——

  公开号：US5319140A

  公开（公告）日：1994-06-07
• Cephalosporins with sulfur-containing oxyimino side chain
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05036064A1

  公开（公告）日：1991-07-30

  Antibacterial compounds of the formula ##STR1## wherein R is a mononuclear carbocyclic aromatic group, a 5-membered aromatic heterocyclic group which contains as the hetero (non-carbon) ring member(s) an oxygen or sulphur atom or an imino or lower alkylimino group and, optionally, one or two nitrogen atoms, or a 6-membered aromatic heterocyclic group which contains one to three nitrogen atoms as the hetero ring member(s); R.sup.1 is hydrogen or a 3-substituent which is usable in cephalosporin chemistry; A is lower alkylene or C.sub.3-7 -cycloalkylene which is optionally substituted with carboxy, carbamoyl, lower alkylcarbamoyl or di(lower alkyl)carbamoyl; Q is lower alkylene or C.sub.3-7 -cycloalkylene which is optionally substituted with carboxy, carbamoyl, lower alkylcarbamoyl or di(lower alkyl)carbamoyl, or the group --NR.sup.2 -- or --NR.sup.2 NR.sup.3 --; R.sup.2 and R.sup.3 are independently hydrogen or lower alkyl; p and m are the zero or 1, n is zero, 1 or 2; R.sup.4 is hydrogen, lower alkanoyl or tri(lower alkyl)silyl; two R.sup.4 groups together represent diphenylmethylene; R.sup.5 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy, halogen, nitro, --OCOR.sup.7, --OCOOR.sup.71, --N(R.sup.7).sub.2, --NHCOR.sup.7, --NHCOOR.sup.71, --COR.sup.7, --SR.sup.7, --SOR.sup.7, --SO.sub.2 R.sup.7, --SO.sub.3 H, --COOR.sup.7 or --CON(R.sup.7).sub.2 ; R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or halogen, R.sup.7 is hydrogen or lower alkyl; R.sup.71 is lower alkyl, and the two --OR.sup.4 groups are attached to the phenyl ring via adjacent carbon atoms, as well as readily hydrolyzable esters and pharmaceutically acceptable salts of these compounds and hydrates of compounds of formula I and of their esters and salts.

  公式为##STR1##的抗菌化合物，其中R是单核碳环芳基，含有氧或硫原子或亚胺或较低烷基亚胺基作为杂环（非碳）环成员的5-成员芳香杂环基，可选地，一个或两个氮原子，或者含有一个到三个氮原子作为杂环环成员的6-成员芳香杂环基；R.sup.1是氢或在头孢菌素化学中可用的3-取代基；A是较低烷基或可选地取代有羧基、氨基甲酰基、较低烷基氨基甲酰基或二（较低烷基）氨基甲酰基的C.sub.3-7-环烷基；Q是较低烷基或可选地取代有羧基、氨基甲酰基、较低烷基氨基甲酰基或二（较低烷基）氨基甲酰基的C.sub.3-7-环烷基，或者是基团--NR.sup.2--或--NR.sup.2 NR.sup.3--；R.sup.2和R.sup.3独立地是氢或较低烷基；p和m为零或1，n为零、1或2；R.sup.4是氢、较低烷酰基或三（较低烷基）硅基；两个R.sup.4基团一起代表二苯甲亚甲基；R.sup.5是氢、较低烷基、羟基、较低烷氧基、卤素、硝基、--OCOR.sup.7、--OCOOR.sup.71、--N(R.sup.7).sub.2、--NHCOR.sup.7、--NHCOOR.sup.71、--COR.sup.7、--SR.sup.7、--SOR.sup.7、--SO.sub.2 R.sup.7、--SO.sub.3 H、--COOR.sup.7或--CON(R.sup.7).sub.2；R.sup.6是氢、较低烷基或卤素，R.sup.7是氢或较低烷基；R.sup.71是较低烷基，两个--OR.sup.4基团通过相邻碳原子连接到苯环上，以及这些化合物的容易水解的酯和药用可接受盐以及公式I的化合物和其酯和盐的水合物。