2-furoylazobenzene | 67407-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-furoylazobenzene
• 英文别名: N-phenyliminofuran-2-carboxamide
• CAS: 67407-15-2
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: WDIQFQOFUPNZQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-phenyl-propionaldehyde 、 2-furoylazobenzene 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(S)-5-benzyl-2-(furan-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3,4-oxadiazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  NHC不对称催化的Aza-Diels-Alder反应：α-氨基酸衍生物的高度对映选择性路线和DFT计算

  摘要：

  据报道，恶二氮烯与α-氯醛作为亲二烯体前体的N-杂环卡宾催化的对映选择性氮杂-Diels-Alder反应简便，对映选择性（ee> 99％）和收率优异（高达93％）。DFT研究表明，顺式-TSa是由氧二氮烯的顶面方法转变为顺式-IIa的方式，是最有利的过渡态，与实验观察结果一致。

  DOI：

  10.1021/ol501424f
• 作为产物：
  描述：

  furfural phenylhydrazone 在 苯亚硒酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到2-furoylazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Lester, David J.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1212 - 1217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2-Imino-1,3,4-thiadiazoles from Hydrazides and Isothiocyanates via Sequential Oxidation and P(NMe₂)₃-Mediated Annulation Reactions
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Qiongli Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01393

  日期：2020.6.5

  N-acyldiazenes with isothiocyanates, producing 2-imino-1,3,4-thiadiazoles, is reported. This reaction proceeds well with crude N-acyldiazenes derived from the oxidation of hydrazides by iodine and permits the sequential synthesis of products directly from hydrazides without purification of the less stable N-acyldiazene intermediates. The reaction does not require transition metals and is a simple, scalable operation

  报道了AP（NMe 2）3介导的N-酰基二氮烯与异硫氰酸酯的环化反应，产生2-亚氨基-1,3,4-噻二唑。该反应与衍生自酰肼被碘氧化的粗制N-酰基二氮烯进行得很好，并允许直接从酰肼连续合成产物，而无需纯化不稳定的N-酰基二氮烯中间体。该反应不需要过渡金属，是一种简单，可扩展的操作，具有广泛的底物范围。
• Synthesis of 2‐Imino‐1,3,4‐Selenadiazoles <i>via</i> Tributylphosphine‐Mediated Annulation of <i>N</i> ‐Aroyldiazenes with Isoselenocyanates
  作者：Zhengyan Huang、Qianqian Zhang、Xiaofei Yi、Zongxiang Zhao、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/adsc.202100775

  日期：2021.11.9

  (PBu3)-promoted annulation reaction at room temperature. In this synthetic process, crude less stable N-aroyldiazene intermediates generated by I2-mediated oxidation of hydrazides were used directly in a subsequent annulation reaction to afford the selenadiazole products. The merits of the present synthetic strategy also include absence of transition metals and gram-scale synthesis.

  2-亚氨基-1,3,4-硒二唑衍生物可以在室温下通过连续氧化和三丁基膦 (PBu 3 ) 促进的环化反应从酰肼和异硒氰酸酯合成。在该合成过程中，由 I 2 -介导的酰肼氧化产生的较不稳定的粗N-芳酰基二氮中间体直接用于随后的环化反应，以提供硒二唑产物。本合成策略的优点还包括没有过渡金属和克级合成。
• DMAP-Catalyzed [2 + 4] Cycloadditions of Allenoates with <i>N</i>-Acyldiazenes: Direct Method to 1,3,4-Oxadiazine Derivatives
  作者：Qi Zhang、Ling-Guo Meng、Jinfeng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01237

  日期：2015.7.2

  An efficient DMAP-catalyzed [2 + 4] cycloaddition of allenoates and N-acyldiazenes is reported. The reaction involved embeddhig three heteroatoms into a six-membered ring and generated 1,3,4-oxadiazine derivatives in moderate to good yields.