6-carboxymethylene-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 802919-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-carboxymethylene-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• CAS: 802919-56-8
• 化学式: C₂₃H₂₁NO₅S
• 分子量: 423.489
• InChiKey: HETXVPDEHOMQEC-MSQGJAFKSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-carboxymethylene-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester 、 羟甲香豆素 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 benzhydryl 6-(Z)-(methylumbelliferyl)carbonylmethylenepenicillanate
  参考文献：
  名称：

  探索青霉素作为β-内酰胺酶依赖性前药的化学作用。

  摘要：

  可以通过在6位上掺入乙烯基酯侧链来修饰Penam核，使其表现为依赖于β-内酰胺酶的“前药”。β-内酰胺环的酶催化水解揭示了噻唑烷环氮作为亲核体，可驱动侧链上的分子内快速移位。7-羟基-4-甲基香豆素作为该侧链的可释放基团的连接产生了青霉素结构，其可以用作基于荧光的报告分子/对溶液中低水平的β-内酰胺酶的诊断。记录了反应模式的机械细节，并讨论了利用结构修饰的范围和局限性。

  DOI：

  10.1039/b614758e
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 6-diazopenicillanate 在 四(三苯基膦)钯 、 rhodium(II) octanoate sodium 4-methylbenzenesulfinate 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 6-carboxymethylene-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Penicillins as β-lactamase-dependent prodrugs: enabling role of a vinyl ester exocyclic to the lactam ring

  摘要：

  将乙烯酯外环引入青霉素核的β-内酰胺环，使这一物质能作为依赖β-内酰胺酶的前药——酶催化的β-内酰胺环水解迅速释放乙烯酯的未活化烷氧部分，而在中性pH下，缓冲液催化的结构水解特别缓慢。

  DOI：

  10.1039/b409517k