tert-butyl benzyl(phenyl)carbamate | 1307800-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl benzyl(phenyl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-N-phenylbenzylamine；tert-butyl N-benzyl-N-phenylcarbamate
• CAS: 1307800-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: PEEKQFFUJXUHSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-bromobenzyl)(phenyl)carbamate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl benzyl(phenyl)carbamate 、 tert-butyl phenanthridine-5(6H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基异吲哚啉-1-酮通过Pd催化N-(2-溴苄基)草苯甲酸苯基酯的分子内脱羰偶联合成

  摘要：

  从 N-(2-溴苄基) 苯胺和草酰氯单乙基酯和单苯基酯，分别很容易制备乙基和苯基草酸酯。发现草胺酸乙酯在 DMA 中存在 K 2 CO 3 时在 120°C 下存活，并使用 Pd(OA C ) 2 -dppf 进行分子内直接芳基化，提供 5,6-二氢菲啶衍生物。相比之下，相应的苯草酰苯酯在 120 °C 的 DMA 中暴露于 K 2 CO 3 时分解，并通过 Pd(OAc) 2 -dppf 催化的分子内脱羰偶联转化为 N-芳基异吲哚啉-1-酮。除了 4-甲氧基取代的草苯二酸苯酯外，其他具有吸电子 (NO 2 , Cl) 和弱给电子 (Me) 取代基的苯草酸苯酯以 43-80% 的产率提供了 N-芳基异吲哚啉-1-酮.

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219580

文献信息

• Copper nanoparticles catalyzed N-H functionalization: An efficient solvent-free N-tert-butyloxycarbonylation strategy
  作者：Barnali Deb、Sudipto Debnath、Anindita Deb、Dilip K. Maiti、Swapan Majumdar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.091

  日期：2017.2

  chemoselective transformation of amines to their tert-butyloxycarbonyl (Boc) protected derivatives (NBoc) is described using Cu-NPs under solvent-free conditions. Simple method, rapid reaction rate, mild conditions, tolerance of a wide range of functional groups, excellent yield, ease recovery and high catalytic turnover are the salient features of this approach. tert-Butyloxycarbonylation of chiral amino acid

  描述了在无溶剂条件下使用Cu-NPs将胺化学选择性转化为叔丁氧羰基（Boc）保护的衍生物（N Boc）的过程。简单的方法，快速的反应速率，温和的条件，对各种官能团的耐受性，优异的收率，易于回收和高催化转化率是该方法的主要特征。手性氨基酸酯和氨基醇的叔丁氧基羰基化反应没有外消旋作用。
• Copper-catalyzed intermolecular C(sp³)–H bond functionalization towards the synthesis of tertiary carbamates
  作者：Prasanna Kumara Chikkade、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1039/c5sc00238a

  日期：——

  We describe the development of an intermolecular unactivated C(sp³)–H bond functionalization towards the direct synthesis of tertiary carbamates.

  我们描述了一种分子间未活化的C(sp3)–H键官能化的发展，用于直接合成三级碳酸酯。
• Synthesis of Unnatural α-Amino Acids from (Pyridin-2-yl) Carbamate via CIPE-Induced Carbonyl Migration
  作者：Juhui Wang、Aiwen Huo、Xiang Li、Yue Li、Yan Zhang、Tengda Jin、Keju Sun、Jingyue Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01283

  日期：2022.11.4

  Synthetic methods of unnatural α-amino acids have always been the focus of extensive research due to their significant bioactivities. However, convenient transition-metal-free catalyzed methods are still in demand. Herein, we report a novel strategy for the construction of an unnatural α-amino acid skeleton via intramolecular rearrangement of carbamates, which are readily available from amines and their

  非天然α-氨基酸的合成方法因其重要的生物活性一直是广泛研究的焦点。然而，仍然需要方便的无过渡金属催化方法。在此，我们报告了一种通过氨基甲酸酯的分子内重排构建非天然 α-氨基酸骨架的新策略，氨基甲酸酯很容易从胺及其常见的保护基中获得。即使在克级反应中，这种重排也能以高达 98% 的收率提供多种氨基酯产品。通过实验和理论计算对反应机理进行了详细研究。来自 2-吡啶基的复合物诱导邻近效应 (CIPE) 被证明对于这种转化是必不可少的。