5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl methanesulfonate | 1357000-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl methanesulfonate
• CAS: 1357000-37-3
• 化学式: C₁₂H₂₅BO₅S
• 分子量: 292.205
• InChiKey: QGFXJUOBDNQNOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-Bromopentyl methanesulfonate 、 联硼酸频那醇酯 在 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Boryl Substitution of Unactivated Alkyl Halides

  摘要：

  Borylation of alkyl halides with diboron proceeded in the presence of a copper(I)/Xantphos catalyst and a stoichiometric amount of K(O-t-Bu) base. The boryl substitution proceeded with normal and secondary alkyl chlorides, bromides, and iodides, but alkyl sulfonates did not react. Menthyl halides afforded the corresponding borylation product with excellent diastereoselectivity, whereas (R)-2-bromo-5-phenylpentane gave a racemic product. Reaction with cyclopropylmethyl bromide resulted in ring-opening products, suggesting the reaction involves a radical pathway.

  DOI：

  10.1021/ol203413w