1-methyl-2-(o-tolylthio)-1H-pyrrole | 1381847-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-2-(o-tolylthio)-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(2-methylphenyl)sulfanylpyrrole
• CAS: 1381847-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NS
• 分子量: 203.308
• InChiKey: RVQWCZUAYXNIIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 2-甲基苯亚磺酸钠 在 三光气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以37%的产率得到1-methyl-2-(o-tolylthio)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  三光气/有机亚磺酸钠体系：甲硅烷醇醚和富电子杂芳烃的通用且高效的亲电硫醇化

  摘要：

  通过使用市售三光气作为还原剂和适当的烷基亚磺酸盐或芳基亚磺酸盐，开发了一种有效且实用的亲电硫醇化方法，它们在三光气存在下原位转化为亲电 RSCl 中间体。该过程代表了合成 α-(三氟甲基) 硫代取代酮和硫醇化富电子杂芳族化合物的通用且有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707299

文献信息

• Copper-catalyzed sulfenylation of pyrroles with disulfides or thiols: directly synthesis of sulfenyl pyrroles
  作者：Diego Alves、Renata G. Lara、Maria E. Contreira、Cátia S. Radatz、Luis F.B. Duarte、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.094

  日期：2012.6

  We present here the synthesis of sulfenyl pyrroles by copper-catalyzed sulfenylation of pyrroles with organic disulfides or thiols. The direct sulfenylation of pyrroles with organic disulfides has been accomplished in the presence of 3 mol % of CuI in DMSO at 110 °C under air atmosphere. In the other hand, sulfenylation of pyrroles with thiols were performed in the same solvent and temperature, however

  我们在这里介绍通过铜催化的吡咯与有机二硫化物或硫醇的亚磺酰基合成。吡咯与有机二硫化物的直接亚磺酰基化反应是在110℃，空气气氛下，在DMSO中存在3 mol％的CuI的情况下完成的。另一方面，在相同的溶剂和温度下将吡咯与硫醇进行亚磺酰基化，但是需要5mol％的CuI和氮气氛。使用这些方案，我们无需使用任何配体或添加剂即可以高至极好的收率和高选择性生产2-亚硫基吡咯。