2,β-dinitro-4,5-dibenzyloxystyrene | 4790-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,β-dinitro-4,5-dibenzyloxystyrene
• 英文别名: 6,ω-Dinitro-3,4-dibenzyloxy-styrol；2β-Dinitro-4,5-dibenzyloxy-styrol；ω,2-Dinitro-4,5-bis-benzyloxy-styrol；4,5-Dibenzyloxy-2,beta-dinitrostyrene；1-nitro-2-(2-nitroethenyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)benzene
• CAS: 4790-17-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₆
• 分子量: 406.395
• InChiKey: RGJMTUTZDOTOHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  627.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,β-dinitro-4,5-dibenzyloxystyrene 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以78 %的产率得到5,6-二羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学中间体制备领域，尤其涉及一种5,6‑二羟基吲哚的制备方法，按如下步骤实施：（1）通过固体硝化剂对3,4‑二苄氧基苯甲醛进行硝化得到2‑硝基‑4,5‑二苄氧基苯甲醛；（2）将步骤（1）所得硝化产物与硝基甲烷进行缩合反应，得到2，β‑二硝基‑4,5‑二苄氧基苯乙烯；（3）向反应体系中加入催化剂，经过还原、分子内环化及脱苄基串联反应，即得目的产物5,6‑二羟基吲哚。本发明合成方法，具有原料易得，反应选择性好，纯度高，收率良好，反应条件温和，产品易于分离，环境友好等特点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN117924143A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二苄氧基苯甲醛 在 甲酸 、 硝酸脲 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙醇胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2,β-dinitro-4,5-dibenzyloxystyrene
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基吲哚的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学中间体制备领域，尤其涉及一种5,6‑二羟基吲哚的制备方法，按如下步骤实施：（1）通过固体硝化剂对3,4‑二苄氧基苯甲醛进行硝化得到2‑硝基‑4,5‑二苄氧基苯甲醛；（2）将步骤（1）所得硝化产物与硝基甲烷进行缩合反应，得到2，β‑二硝基‑4,5‑二苄氧基苯乙烯；（3）向反应体系中加入催化剂，经过还原、分子内环化及脱苄基串联反应，即得目的产物5,6‑二羟基吲哚。本发明合成方法，具有原料易得，反应选择性好，纯度高，收率良好，反应条件温和，产品易于分离，环境友好等特点，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN117924143A

文献信息

• Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole and intermediate
  申请人：L'Oreal

  公开号：US05410067A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  Process for the preparation of 5,6-dihydroxyindole, wherein the compound of formula: ##STR1## in which R' denotes a hydrogen atom or an optionally substituted benzyl radical, is subjected either to the action of hydrogen under pressure or to a hydrogen transfer operation, in a solvent medium and in the presence of a hydrogenation catalyst.

  制备5,6-二羟基吲哚的过程，其中式化合物：##STR1##其中R'表示氢原子或可选择取代的苄基基团，经过在溶剂介质中，在氢化催化剂的存在下，通过受压氢或氢转移操作进行反应。
• Silica gel assisted reductive cyclization of alkoxy-2, .beta.-dinitrostyrenes to alkoxyindoles
  作者：Achintya K. Sinhababu、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00167a045

  日期：1983.9