4-[(1H-benzoimidazol-2-ylimino)methyl]benzene-1,3-diol | 1334327-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-[(1H-benzoimidazol-2-ylimino)methyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 1334327-04-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₂
• 分子量: 253.26
• InChiKey: SDTAZFSWKQUBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.5
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(1H-benzoimidazol-2-ylimino)methyl]benzene-1,3-diol 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 3.0h， 以71%的产率得到C₁₄H₁₃N₃O₂
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物及其合成和应用

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，具体涉及一种2‑氨基苯并咪唑衍生物及其合成工艺，其具有杀菌活性。2‑氨基苯并咪唑衍生物，其结构式I为：其中R为F、Cl、Br、OH或CH3；制备方法包括有以下步骤：S1)以2‑氨基苯并咪唑为起始原料在催化剂作用下经与取代芳香醛在反应溶剂存在下反应得到中间体N‑苯并咪唑基‑取代苯基亚胺，S2)N‑苯并咪唑基‑取代苯基亚胺经还原得到2‑取代苄基苯并咪唑。本发明的有益效果在于：本发明合成2‑氨基苯并咪唑衍生物工艺简单，结构新颖，采用菌丝生长速率法测定目标化合物对病原菌菌丝的生长抑制作用，发现部分化合物具有较高的杀菌活性，具有较大的发展潜力。

  公开号：

  CN110256359A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 2,4-二羟基苯甲醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以31%的产率得到4-[(1H-benzoimidazol-2-ylimino)methyl]benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  2-氨基苯并咪唑衍生物及其合成和应用

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，具体涉及一种2‑氨基苯并咪唑衍生物及其合成工艺，其具有杀菌活性。2‑氨基苯并咪唑衍生物，其结构式I为：其中R为F、Cl、Br、OH或CH3；制备方法包括有以下步骤：S1)以2‑氨基苯并咪唑为起始原料在催化剂作用下经与取代芳香醛在反应溶剂存在下反应得到中间体N‑苯并咪唑基‑取代苯基亚胺，S2)N‑苯并咪唑基‑取代苯基亚胺经还原得到2‑取代苄基苯并咪唑。本发明的有益效果在于：本发明合成2‑氨基苯并咪唑衍生物工艺简单，结构新颖，采用菌丝生长速率法测定目标化合物对病原菌菌丝的生长抑制作用，发现部分化合物具有较高的杀菌活性，具有较大的发展潜力。

  公开号：

  CN110256359A

文献信息

• Synthesis of Novel Tetrahydro[4,5]imidazo[2,1-b]chromeno[4,3,2-de]quinazoline and Benzothiazol-2-ylaminoxanthenone Derivatives
  作者：Majid M. Heravi、Mina Saeedi、Yahya S. Beheshtiha、Hossein A. Oskooie

  DOI：10.3987/com-11-12201

  日期：——

  Some novel tetrahydroquinazoline and xanthenone derivatives were synthesized from the reaction of dimedone and Schiff base in the presence of sulfamic acid in good yields.
• Synthesis, spectral, antitumor, antioxidant and antimicrobial studies on Cu(II), Ni(II) and Co(II) complexes of 4-[(1H-Benzoimidazol-2-ylimino)-methyl]-benzene-1,3-diol
  作者：Nadia El-wakiel、Mai El-keiy、Mohamed Gaber

  DOI：10.1016/j.saa.2015.03.020

  日期：2015.8

  A new Schiff base of 2-aminobenzimidazole with 2,4-dihydroybezaldehyde (H3L), and its Cu(II), Ni(II) and Co(II) complexes have been synthesized and characterized by elemental analyses, molar conductance, thermal analysis (TGA), inductive coupled plasma (ICP), magnetic moment measurements, IR, El-mass, UV Vis. and ESR spectral studies. On the basis of spectral studies and analytical data, it is evident that the Schiff base acts as dibasic tridentate ligand coordinating via deprotonated OH, NH and azomethine nitrogen atom. The results showed that Co(II) and Ni(II) complexes have tetrahedral structure while Cu(II) complexes has octahedral geometry. The kinetic and thermodynamic parameters of the thermal decomposition stages have been evaluated. The studied complexes were tested for their in vitro antimicrobial activities against some bacterial strains. The anticancer activity of the ligand and its metal complexes is evaluated against human liver Carcinoma (HEPG2) cell. These compounds exhibited a moderate and weak activity against the tested HEPG2 cell lines with IC50 of 9.08, 18.2 and 19.7 mu g/ml for ligand, Cu(II) and Ni(II) complexes, respectively. In vitro antioxidant activity of the newly synthesized compounds has also been evaluated. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.