4-methylpyrimidinium p-bromobenzoylmethylide | 212060-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylpyrimidinium p-bromobenzoylmethylide
• 英文别名: 4-methylpyrimidinium 2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylide；1-(4-bromophenyl)-2-(4-methylpyrimidin-1-ium-1-yl)ethenolate
• CAS: 212060-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O
• 分子量: 291.147
• InChiKey: XLBBGRMUCOUMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpyrimidinium p-bromobenzoylmethylide 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以92%的产率得到1-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylpyrimidinium chloride
  参考文献：
  名称：

  4-甲基和4-（卤代苯基）嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）亚甲基。结构，稳定性，反应性和生物活性的相关性

  摘要：

  首次在环亚胺鎓叶立德系列中，我们进行了有关4-（R）-嘧啶（4-卤代苯甲酰基）亚甲基（R = Me和4的结构，稳定性，反应性和生物活性之间的相关性的理论和实验研究。氯苯基; HAL = X = F，氯，溴，I;参见5和6在方案1）。4-甲基嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）甲基化物5是相对稳定的化合物，而（4-氯苯基）嘧啶鎓（4-卤代苯甲酰基）甲基化物6更不稳定。如量子化学计算所证实的，它们的稳定性随叶立德碳负离子和嘧啶鎓阳离子部分上的取代基的性质而变化。后者还公开了在与适当的试剂反应中使用嘧啶鎓盐作为亲核试剂以及1，3-偶极子的可能性。获得的实验数据证实了有关叶立德5和6的亲核性和反应性的计算。此外，微波辐射对嘧啶鎓盐3和4合成的影响研究了由嘧啶和有机卤化物制得的化合物，与传统条件相比，在微波辐射下反应速率显着提高；这允许盐3和4的通用且容易的合成（方案1，表1）。在体外新获得的4-甲基嘧啶化合

  DOI：

  10.1002/hlca.200590214
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methylpyrimidinium p-bromobenzoylmethylide
  参考文献：
  名称：

  4-甲基嘧啶鎓叶立德，1

  摘要：

  在嘧啶鎓叶立德系列中，我们首次提出了关于嘧啶鎓叶立德的结构、稳定性和反应性以及这些性质之间有趣的相关性的理论和实验研究。4-甲基嘧啶鎓叶立德是相对稳定的化合物，其稳定性随叶立德碳负离子取代基的性质而变化。这些取代基吸电子越多，阴离子电荷离域越多，因此稳定性越高。实验数据和量子化学计算结果是一致的。量子化学计算显示了使用嘧啶鎓叶立德作为亲核试剂以及与适当试剂反应的 1,3-偶极子的可能性。获得了 8 个新的嘧啶化合物（4 个盐和 4 个叶立德）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<703::aid-ejoc703>3.0.co;2-6

文献信息

• 4-Methylpyrimidinium Ylides II: Selective Reactions of Pyrimidinium Ylides with Activated Alkynes
  作者：Geanina C. Mangalagiu、Ionel I. Mangalagiu、Romeo I. Olariu、Magda Ghe. Petrovanu

  DOI：10.1055/s-2000-8731

  日期：——

  The reaction of 4-methylpyrimidinium ylides (as 1,3-dipoles) with DMAD (dimethyl acetylenedicarboxylate) and DFA (diphenylacetylene) as dipolarophiles is presented. 4-Methylpyrimidinium ylides did not react with DFA. A selective route to obtain new azabicyclic structures derived from pyrimidine via the reaction of pyrimidinium ylides with DMAD is also presented. In addition to the azabicyclic compounds, an unexpected betaine structure has been obtained, and a possible mechanism for the reaction pathway is proposed. A selective way to increase the proportion of azabicyclic compound or betaine was determined.

  介绍了 4-甲基嘧啶鎓酰化物（1,3-二极）与 DMAD（二甲基乙炔二甲酸酯）和 DFA（二苯基乙炔）作为二极亲和剂的反应。4 甲基嘧啶鎓酰化物没有与 DFA 发生反应。此外，还介绍了通过嘧啶鎓酰化物与 DMAD 的反应获得源自嘧啶的新型氮杂双环结构的选择性路线。除了氮杂双环化合物外，还获得了一种意想不到的甜菜碱结构，并提出了反应途径的可能机制。确定了增加氮杂环化合物或甜菜碱比例的选择性方法。
• Mangalagiu; Ungureanu; Grosu, Annales Pharmaceutiques Francaises, 2001, vol. 59, # 2, p. 139 - 140
  作者：Mangalagiu、Ungureanu、Grosu、Mangalagiu、Petrovanu

  DOI：——

  日期：——