4-(2-hydroxyethyl)-5-methylsulfanyl-3-pyrazinyl[1,2,4]triazole | 281221-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-hydroxyethyl)-5-methylsulfanyl-3-pyrazinyl[1,2,4]triazole
• 英文别名: 2-(3-Methylsulfanyl-5-pyrazin-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)ethanol
• CAS: 281221-78-1
• 化学式: C₉H₁₁N₅OS
• 分子量: 237.285
• InChiKey: SRRUXTFKPDSBRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-179 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  512.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  76.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-hydroxyethyl)-5-methylsulfanyl-3-pyrazinyl[1,2,4]triazole 在 吗啉 作用下， 生成 3-(pyrazin-2-yl)-5,6-dihydro-thiazolo[2,3-c][1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  STUDIES ON PYRAZINE DERIVATIVES. XL. SYNTHESIS, REACTIVITY, AND TUBERCULOSTATIC ACTIVITY OF 4-HYDROXYALKYL-5-PYRAZINYL4H-[1,2,4]-TRIAZOLE-3-THIONES

  摘要：

  In the reactions of pirazinoyldithiocarbazoic acid monoester with aminoalcohols, 4-hydroxyalkyl-1,2,4-triazole-3-thiones were obtained. Their susceptibility to alkylation, as well as the condensed heterocyclic 1,3-thiazacycloalkyl[3,2-b]-1,2,4-thiazoles(1) formation ability, were examined. Some of the compounds obtained were tested for their tuberculostatic activity.

  DOI：

  10.1080/10426500490485534
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-甲酰肼 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(2-hydroxyethyl)-5-methylsulfanyl-3-pyrazinyl[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  新型 5-取代 1,2,4-TRIAZOLE-3-Thione 衍生物的合成

  摘要：

  摘要 在本文中，我们描述了 1,2,4-三唑-3-硫醇系列新衍生物的制备。使用3-酰基二硫代氨基甲酸甲酯作为原料，其与胺反应得到相应的4,5-二取代的1,2,4-三唑-3-硫醇衍生物(3)。将β-羟乙基取代基引入1,2,4-三唑-3-硫醇系统的4-位（化合物4）。这些化合物用碘甲烷烷基化为 6，用氯乙酸的 N-取代酰胺（产物 7 和 8），氨基甲基化，形成曼尼希碱 (10)，一些硫醇 4 被脱硫为 9。新化合物对它们的循环活性进行了测试，但发现没有药理活性。

  DOI：

  10.1080/10426500008045234

文献信息

• Reactivity of <i>N</i> ¹-Dithioester Substituted Pyridinand Pyrazincarboxamidrazones
  作者：Czeslawa Orlewska、Danuta Pancechowska-Ksepko、Henryk Foks、Zofia Zwolska、Ewa Augustynowicz-Kopec

  DOI：10.1080/10426500500270065

  日期：2006.4.1

  The N1-dithioester substituted pyridin- and pyrazincarboxamidrazones underwent cyclocondensation to 5-methylsulfanyl-1,3,4-thiadiazole or 1,2,4-triazole derivatives, depending on the reaction conditions. With an excess of secondary amines, pyrazincarboxamidrazone dithioester gave 5-amino-1,3,4-thiadiazoles and with an ethanoloamine a 1,2,4-triazole derivative. Prepared compounds were evaluated as potential tuberculostatic agents, but the minimum inhibitory concentrations values indicated no significant activity.