1-(9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(aminomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)-3-phenylurea | 1092548-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-(9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(aminomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)-3-phenylurea
• CAS: 1092548-27-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₇O₄
• 分子量: 425.447
• InChiKey: KHHFQGFEMSOEHR-SCFUHWHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  138.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基氨基甲酸乙酯 、 1-(9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(aminomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)-3-phenylurea 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65 mg的产率得到5'-deoxy-2',3'-O,O-isopropylidene-5'-[(N-methylcarbamoyl)amino]-N6-(N-phenylcarbamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  SomeN6, 5'-bis-ureido 5'-Amino-5'-Deoxyadenosine 衍生物的抗增殖和蛋白激酶结合活性

  摘要：

  两种新型 N6,5'-双脲基 5'-氨基-5'-脱氧腺苷衍生物显示可抑制 NCI 60 人肿瘤细胞组中的肿瘤细胞生长。化合物 2c 和 2d 分别在 35 和 14 个细胞系中表现出 1-6 μM 的 GI50 值。化合物 2c 显示通过竞争性结合测定选择性抑制蛋白激酶与固定化 ATP 结合位点配体的结合（353 种蛋白激酶中的 11 种在 10 μM 化合物浓度下被抑制≥30%）。酶抑制试验揭示了对 PAK4 和 FMS 的适度抑制（分别为 21% 和 17%）。一项简短的 SAR 研究表明，2'-O-TBDMS 是抗增殖活性所必需的。

  DOI：

  10.1080/15257770903044432
• 作为产物：
  描述：

  5'-azido-5'-deoxy-2',3'-O,O-isopropylidene-5'-[(N-methylcarbamoyl)amino]-N6-(N-phenylcarbamoyl)adenosine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(9-((3aR,4R,6R,6aR)-6-(aminomethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-9H-purin-6-yl)-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  SomeN6, 5'-bis-ureido 5'-Amino-5'-Deoxyadenosine 衍生物的抗增殖和蛋白激酶结合活性

  摘要：

  两种新型 N6,5'-双脲基 5'-氨基-5'-脱氧腺苷衍生物显示可抑制 NCI 60 人肿瘤细胞组中的肿瘤细胞生长。化合物 2c 和 2d 分别在 35 和 14 个细胞系中表现出 1-6 μM 的 GI50 值。化合物 2c 显示通过竞争性结合测定选择性抑制蛋白激酶与固定化 ATP 结合位点配体的结合（353 种蛋白激酶中的 11 种在 10 μM 化合物浓度下被抑制≥30%）。酶抑制试验揭示了对 PAK4 和 FMS 的适度抑制（分别为 21% 和 17%）。一项简短的 SAR 研究表明，2'-O-TBDMS 是抗增殖活性所必需的。

  DOI：

  10.1080/15257770903044432